Это незамысловатая песня про моряка, который потерял свою деревянную ногу во время подъёма вверх по топселям и отправляется до Бостона, чтобы её найти.
Композиция стала саундтреком к фильму Мартина Скорсезе «Отступники», съёмки которого частично проходили на родине группы в Бостоне. Она также стала популярной в спортивной среде и звучала во время чемпионатов и домашних игр многочисленных хоккейных, футбольных и бейсбольных клубов.
Существует две версии клипа «I’m Shipping Up to Boston», одна из которых содержит кадры из фильма «Отступники».
Основная тема песни была использована как один из мотивов, составляющих композицию No Quarter шотландской фолк/пауэр-метал группы Alestorm (альбом Black Sails at Midnight, 2009);
Музыкальная композиция песни была взята за основу группой "The Dread Crew of Oddwood в композиции Eddie Kelley’s Medley и с другими словами в тексте