Родоначальник жанра трип-хоп. Известен как музыкант, выпустивший первый полностью семплированный альбом (Endtroducing….. в 1996), в связи с чем попал в книгу рекордов Гиннесса. Также участник первого состава проекта UNKLE (1994—1998), наравне с её основателем Джеймсом Лавеллем и непосредственно автор дебютного альбома проекта Psyence Fiction.
Однажды юный Джош услышал песню «The Message» от Grandmaster Flash & The Furious Five — и это стало его знакомством с музыкой хип-хоп. Вскоре, на Рождество, родители подарили Джошу четырёхканальный проигрыватель с функцией записи, с использования которого он стал экспериментировать с записью нескольких дорожек одновременно. В ходе своих попыток, он придумал способ использования этого проигрывателя в качестве первого диджейского оборудования. На него же он и записывал свои первые композиции.
Со временем DJ Shadow (хотя изначально он выступал без приставки «DJ») заметил, что бывшие диджеи (DJ Prince Paul, Dr. Dre, Bomb Squad и тд) перешли в разряд успешных продюсеров, и сам начал постепенное движение в этом же направлении. Он начал совмещать диджейскую деятельность с написанием треков для других артистов.
Первую популярность DJ Shadow приобрел после выхода дебютного сольного сингла «In/Flux», который некоторые критики охарактеризовали как трип-хоп, поскольку звучание трека было похожим на тогдашнюю лондонскую клубную сцену.
Окончательное решение о переходе от диджеинга к продакшену произошло при довольно курьезных обстоятельствах. В 1992 году DJ Shadow посетил финал конкурса диджеев DMC World DJ Championships, в котором выступал DJ QBert. Как говорил сам Джош, увидев, что вытворяет с вертушками Q, он впервые в своей жизни понял, что не сможет повторить увиденное, как бы он не старался и как долго бы не практиковался. А быть «вторым» после кого-то Джошу не хотелось и он окончательно переключился на написание музыки.
1991 — Lifer’s Group/DJ Shadow — The Real Deal (Shadow Remix)/Lesson 4 Promo 12" Only
1993 — Asia Born/DJ Shadow — Send Them/Count and Estimate (Dub)/Hip-Hop Reconstruction from the Ground Up 12"
1993 — In/Flux / Hindsight 12"
1994 — Lost & Found (S.F.L.) (Split 12" with DJ Krush — Kemuri)
1995 — What Does Your Soul Look Like
1996 — Fully Charged on Planet X / Hardcore (Instrumental) Hip-Hop (by Chief Xcel/DJ Shadow — Hardcore (Instrumental) Hip-Hop and Last Stop are Shadow tracks)
1996 — Midnight in a Perfect World
1996 — Stem CD/7"
1997 — High Noon CD/12"/7"
2000 — Dark Days (Music from Dark Days Documentary Soundtrack) CD/7"
2002 — You Can’t Go Home Again CD/12"
2002 — Six Days CD/DVD/12"
2003 — Mashin' on the Motorway / Walkie Talkie CD/DVD