5-Гидрокситриптофан

5-​Гидрокситриптофан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​амино-​3-​​(5-​гидрокси-​1H-​индол-​3-​ил)​ пропановая кислота
Хим. формула С11H12N2O3
Физические свойства
Молярная масса 220,23 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 56-69-9
PubChem 144
Рег. номер EINECS 224-411-1
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 17780 и 58266
ChemSpider 388413
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

5-Гидрокситриптофан (5-HTP), также известный как окситриптан (МНН) — аминокислота, входящая в состав белков. Является прекурсором нейротрансмиттера серотонина. Также является промежуточным веществом в метаболизме триптофана, одной из важнейших аминокислот:

Применение

5-HTP продаётся без рецепта в Великобритании, США, Канаде и других странах в виде биологически активной добавки. В альтернативной (нетрадиционной) медицине позиционируется как антидепрессант, супрессант аппетита и средство, применяемое при бессоннице[1]. Препарат используется при большом депрессивном расстройстве во многих странах.[источник не указан 2937 дней]

Показания к применению[источник не указан 2939 дней] — состояния, вызванные низким уровнем серотонина: бессонница, хроническая головная боль, ожирение, нарколепсия, апноэ сна, булимия, фибромиалгия.

5-HTP эффективнее плацебо в лечении депрессии [2], способствует увеличению выброса бета-эндорфинов[3].

Потребление 5-HTP снижает аппетит и приводит к симптомам, связанным с анорексией, в том числе, к снижению веса[4][5].

При применении вместе с препаратом Синемет 5-HTP смягчает симптомы болезни Паркинсона[6].

Торговые названия

В США и странах Европы 5-HTP выпускается под торговыми названиями 5-HTP, Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, Triptum.[7][8].

Метаболизм

Синтез 5-HTP из L-триптофана происходит под действием триптофангидроксилазы с коферментом Н4БП. 5-гидрокситриптофан декарбоксилируется в серотонин (5-гидрокситриптамин или 5-HT) в результате действия декарбоксилазы ароматических аминокислот с помощью витамина B6[9]. Данная реакция происходит одновременно в нервной ткани и печени[10]. 5-HTP проходит гематоэнцефалический барьер[11], а 5-HT нет.

5-HTP ДАЛА Серотонин
 
PLP
 
 

Далее серотонин может превращаться в гормон мелатонин.

Побочные действия

5-HTP не был тщательно изучен в клинических условиях, поэтому возможные побочные эффекты и взаимодействие с другими препаратами неизвестны. Тем не менее, следует отметить, что существуют неопубликованные отчёты о серьёзных побочных эффектах, которые возникают относительно редко, по крайней мере при умеренных дозировках 5-HTP.[12][13][14] С другой стороны, часто возникают острые желудочно-кишечные эффекты, такие как диарея и рвота, что происходит, вероятно, из-за быстрого образования серотонина в верхнем кишечном тракте.[12][15][16]


Прямые и косвенные доказательства возможных рисков и побочных эффектов, связанных с передозировкой 5-HTP:

Примечания

  1. ↑ http://www.altmedrev.com/publications/3/4/271.pdf Архивная копия от 8 августа 2017 на Wayback Machine 5-Hydroxytryptophan: a clinically-effective serotonin precursor. Birdsall TC. Alternative medicine review : a journal of clinical therapeutic. 1998 Aug;3(4):271-80.
  2. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11869656 Архивная копия от 13 октября 2019 на Wayback Machine Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression.Shaw K, Turner J, Del Mar C.The Cochrane database of systematic reviews. 2002;(1):CD003198.
  3. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8887988 Архивная копия от 18 января 2017 на Wayback Machine Maes M, van Gastel A, Ranjan R, Blockx P, Cosyns P, Meltzer HY, Desnyder R. Stimulatory effects of L-5-hydroxytryptophan on postdexamethasone beta-endorphin levels in major depression. Neuropsychopharm. 1996;15:340-348.
  4. ↑ Ceci F, Cangiano C, Cairella M, Cascino A, Del Ben M, Muscaritoli M, Sibilia L, Rossi Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2468734 Архивная копия от 5 сентября 2019 на Wayback Machine "The effects of oral 5–hydroxytryptophan administration on feeding behavior in obese adult female subjects." J Neural Transm 1989;76(2):109–17.
  5. ↑ Cangiano C, Ceci F, Cascino A, Del Ben M, Laviano A, Muscaritoli M, Antonucci F, Rossi–Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1384305 Архивная копия от 23 июня 2019 на Wayback Machine "Eating behavior and adherence to dietary prescriptions in obese adult subjects treated with 5–hydroxytryptophan." Am J Clin Nutr 1992;56(5):863–7.
  6. ↑ Textbook of Natural Medicine, 4th Edition from Joseph Pizzorno, Michael Murray. ISBN 9781437723335, Printbook, Release Date: 2012. P. 828.
  7. ↑ Turner E.H., Blackwell A.D. 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin (англ.) // Medical Hypotheses[англ.] : journal. — 2005. — Vol. 65, no. 1. — P. 138—144. — doi:10.1016/j.mehy.2005.01.026. — PMID 15893130. Архивировано 13 октября 2018 года.
  8. ↑ Swiss Pharmaceutical Society. Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM) (англ.). — Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. — ISBN 3-88763-075-0.
  9. ↑ Rahman M.K., Nagatsu T., Sakurai T., Hori S., Abe M., Matsuda M. Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L-amino acid decarboxylase activity with L-DOPA and L-5-hydroxytryptophan as substrates in rats (англ.) // Jpn. J. Pharmacol. : journal. — 1982. — Vol. 32, no. 5. — P. 803—811. — doi:10.1254/jjp.32.803. — PMID 6983619.
  10. ↑ Bouchard, S; Bousquet, C; Roberge, A.G. Characteristics of dihydroxyphenylalanine/5-hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat (англ.) // Journal of neurochemistry[англ.] : journal. — 1981. — Vol. 37, no. 3. — P. 781—787. — PMID 6974228.
  11. ↑ Gomes P., Soares-da-Silva P. L-DOPA transport properties in an immortalised cell line of rat capillary cerebral endothelial cells, RBE 4 (англ.) // Brain Res.[англ.] : journal. — 1999. — Vol. 829, no. 1—2. — P. 143—150. — doi:10.1016/S0006-8993(99)01387-6. — PMID 18445233.
  12. ↑ 1 2 Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan. Pharmacol Ther. 2006 Mar;109(3):325-38. Epub 2005 Jul 14. Review. PubMed PMID 16023217.
  13. ↑ Byerley WF, Judd LL, Reimherr FW, Grosser BI. 5-Hydroxytryptophan: a review of its antidepressant efficiency and adverse effects. J Clin Psychopharmacol. 1987 Jun;7(3):127-37. Review. PubMed PMID 3298325.
  14. ↑ van Hiele LJ. l-5-Hydroxytryptophan in depression: the first substitution therapy in psychiatry? The treatment of 99 out-patients with 'therapy-resistant' depressions. Neuropsychobiology. 1980;6(4):230-40. PubMed PMID 6967194.
  15. ↑ Gijsman HJ, van Gerven JM, de Kam ML, Schoemaker RC, Pieters MS, Weemaes M, de Rijk R, van der Post J, Cohen AF. Placebo-controlled comparison of three dose-regimens of 5-hydroxytryptophan challenge test in healthy volunteers. J Clin Psychopharmacol. 2002 Apr;22(2):183-9. PubMed PMID 11910264.
  16. ↑ 1: Lowe SL, Yeo KP, Teng L, Soon DK, Pan A, Wise SD, Peck RW. L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI. Psychoneuroendocrinology. 2006 May;31(4):473-84. Epub 2005 Dec 27. PubMed PMID 16378695.
  17. ↑ Gustafsson B.I., Tømmerås K., Nordrum I., Loennechen J.P., Brunsvik A., Solligård E., Fossmark R., Bakke I., Syversen U., Waldum H. Long-term serotonin administration induces heart valve disease in rats (англ.) // Circulation[англ.] : journal. — Lippincott Williams & Wilkins[англ.], 2005. — March (vol. 111, no. 12). — P. 1517—1522. — doi:10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48. — PMID 15781732.
  18. ↑ Xu J., Jian B., Chu R., Lu Z., Li Q., Dunlop J., Rosenzweig-Lipson S., McGonigle P., Levy R.J., Liang B. Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II : The 5-HT2 Receptor and Its Signaling Pathway in Aortic Valve Interstitial Cells (англ.) // Am. J. Pathol.[англ.] : journal. — 2002. — December (vol. 161, no. 6). — P. 2209—2218. — doi:10.1016/S0002-9440(10)64497-5. — PMID 12466135. — PMC 1850896. Архивировано 3 апреля 2010 года.
  19. ↑ Ma Z., Zhang G., Jenney C., Krishnamoorthy S., Tao R. Characterization of serotonin-toxicity syndrome (toxidrome) elicited by 5-hydroxy-l-tryptophan in clorgyline-pretreated rats (англ.) // Eur J Pharmacol.[англ.] : journal. — 2008. — July (vol. 588, no. 2—3). — P. 198—206. — doi:10.1016/j.ejphar.2008.04.004. — PMID 18499101.
  20. ↑ Izumi T., Iwamoto N., Kitaichi Y., Kato A., Inoue T., Koyama T. Effects of co-administration of a selective serotonin reuptake inhibitor and monoamine oxidase inhibitors on 5-HT-related behavior in rats (англ.) // Eur J Pharmacol.[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 532, no. 3. — P. 258—264. — doi:10.1016/j.ejphar.2005.12.075. — PMID 16488409.
  21. ↑ Jacobs G., Kamerling I., de Kam M., et al. Enhanced tolerability of the 5-hydroxytryptophane challenge test combined with granisetron (англ.) // J Psychopharmacol. (Oxford) : journal. — 2008. — November (vol. 24, no. 1). — P. 65—72. — doi:10.1177/0269881108094299. — PMID 18719048.
  22. ↑ Carbidopa/Levodopa, Atamet, Sinemet. Дата обращения: 4 февраля 2013. Архивировано 11 февраля 2013 года.