2,4-Динитрофенилгидразин

2,4-​Динитрофенилгидразин
Общие
Систематическое наименование	​(2,4-​динитрофенил)​гидразин
Хим. формула	C6H6N4O4
Физические свойства
Молярная масса	198,14 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	200—202 °C
Классификация
Рег. номер CAS	119-26-6
PubChem	3772977
Рег. номер EINECS	204-309-3
SMILES	C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN
InChI	InChI=1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2 HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	66932
ChemSpider	3001507
Безопасность
ЛД50	500 мг/кг (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

2,4-Динитрофенилгидразин — кристаллическое вещество красного цвета.

Физические свойства

2,4-динитрофенилгидразин растворим в этилацетате; малорастворим в бензоле, сероуглероде и этаноле; не растворим в воде и в диэтиловом эфире.

Получение

2,4-динитрофенилгидразин получают реакцией 2,4-динитрохлорбензола с гидразином в триэтиленгликоле[1] или 2,4-динитрохлорбензола с сульфатом гидразина.

Другим способом получения динитрофенилгидразина может служить восстановление солей динитрофенилдиазония сульфитом натрия с последующим гидролизом полученного соединения концентрированной соляной кислотой[2].

(NO₂)₂C₆H₃N₂Cl + Na₂SO₃ → (NO₂)₂C₆H₃N(SO₃)NHSO₃

(NO₂)₂C₆H₃N(SO₃)NHSO₃ + HCl → (NO₂)₂C₆H₃NHNH₂ • HCl

Применение

Реакция динитрофенилгидразина с альдегидами и кетонами используется в аналитической химии для определения этих соединений. Образующиеся в результате конденсации кристаллические гидразоны можно идентифицировать по температуре их плавления[3].

Также 2,4-динитрофенилгидразин используется в процессе синтеза кортизона из дезоксихолевой кислоты для дегидрогалогенирования промежуточного бромкетона.

Примечания

1. Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 193. — 15 000 экз.
2. Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2-х кн.: Часть 2. Циклические соединения: Учебник для вузов. — М.: Химия, 1994. — С. 737—738. — 848 с.
3. Мазор Л. Методы органического анализа: Пер. с англ = Method of organic analysis. — М.: Мир, 1986. — 584 с.