2,4-Динитрохлорбензол

2,4-​Динитрохлорбензол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 1-​хлор-​2,4-​динитробензол
Хим. формула C6H3ClN2O4
Рац. формула C6H3ClN2O4
Физические свойства
Молярная масса 202,552 г/моль
Плотность 1,7 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 54 °C
 • кипения 315 °C
 • вспышки 186 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,0008 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5857
Классификация
Рег. номер CAS 97-00-7
PubChem 6
Рег. номер EINECS 202-551-4
SMILES
 
InChI
 
RTECS CZ0525000
ChEBI 34718
ChemSpider 13868426
Безопасность
ЛД50 640 мг/кг (крысы, перорально)
Фразы риска (R) R23/24/25, R33, R50/53
Фразы безопасности (S) S28, S36/37, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H301, H311, H331, H373, H400, H410
Меры предостор. (P)
P260, P301+P310, P361, P302+P352, P405, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 4: Способно к детонации или взрывному разложению при нормальной температуре и давлении (например, нитроглицерин, гексоген)Специальный код: отсутствует
1
3
4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2,4-Динитрохлорбензол — жёлтые ромбические кристаллы с запахом миндаля.

Получение

2,4-Динитрохлорбензол получают нитрованием хлорбензола в олеуме с выходом 90 %[1]. Аналогичных результатов можно добиться с использованием моногидрата вместо олеума[2].

Также может быть получен хлорированием м-динитробензола, нитрованием 2-нитрохлорбензола или 4-нитрохлорбензола.

Применение

Является промежуточным продуктом при производстве пикриновой кислоты. Легко гидролизуется кипячением в водном растворе соды с образованием 2,4-динитрофенола, который нитруется до пикриновой кислоты.

Получение пикриновой кислоты из хлорбензола

При конденсации с метиламином даёт 2,4-динитро-N-метиланилин, из которого при помощи нитрования получают тетрил.

Применяется для получения 2,4-динитрофторбензола (Sangers Reagenz) по реакции с фтористым калием в нитробензоле при 190—195 °С.

Используется в медицине для определения у пациентов ослабленного иммунитета. Также используется для выведения бородавок.[3]

Безопасность

Может вызывать контактный дерматит[4]. Способен детонировать.

Примечания

  1. ↑ Агрономов А. Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. — 2-е изд, переработанное и дополненное. — М.: Химия, 1974. — С. 150-151. — 376 с.
  2. ↑ Фирц-Давид, 1957, с. 94—95.
  3. ↑ Treating warts. Harvard Medical School. Дата обращения: 2 апреля 2010. Архивировано 3 ноября 2010 года.
  4. ↑ White S.I., Friedmann P.S., Moss C., Simpson J.M. The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB (англ.) // Br. J. Dermatol.[англ.] : journal. — 1986. — Vol. 115, no. 6. — P. 663—668. — doi:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. — PMID 3801307.

Литература

  • Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 192, 199, 202. — 15 000 экз.
  • Фирц-Давид Г. Э, Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.