Эллаговая кислота

Эллаговая кислота
Общие
Систематическое наименование	2,3,7,8-тетрагидрокси[1]бензопирано[5,4,3-cde][1]бензопиран-5,10-дион
Хим. формула	C₁₄H₆O₈
Рац. формула	C14H6O8 !-- рациональная формула (отображает структуру вещества) -->
Физические свойства
Молярная масса	302,193 г/моль
Плотность	1,667 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	450 ℃ (с разложением)
Химические свойства
Растворимость в воде	<0,1 г/100 мл
Растворимость в 1 M NaOH	1 г/100 мл
Классификация
Номер CAS	476-66-4
PubChem	5281855
ChemSpider	4445149
Номер EINECS	207-508-3
ChEBI	4775
DrugBank	DBDB08846
SMILES
C1=C2C3=C(C(=C1O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C43)OC2=O)O)O
InChI
InChI=1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H
Безопасность
R-фразы	R36/37/38
S-фразы	S26, S37
H-фразы	H315, H319, H335
P-фразы	P261, P305+P351+P338, P302+P352, P321, P405, P501
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Элла́говая кислота — дилактон гексагидроксидифеновой кислоты, относится к низкомолекулярным фенольным соединениям, принадлежит к фенолкарбоновым кислотам. В связанном виде является компонентом эллаготанинов — дубильных веществ гидролизуемой группы.

Распространение

Встречается более чем в 700 видах высших растений. Практически не встречается в отделах Хвойные и Папоротникообразные, в классе Однодольные. Присутствие в растениях может иметь таксономическое значение, к примеру, в семействе Розоцветные содержится только в растениях подсемейства Розовые[1].

Возможными растительными источниками получения могут быть растения рода ольха, берёза, грецкий орех, каштан, дуб[1].

Получение и биосинтез

Метиловый эфир галловой кислоты в растворе аммиака самоокисляется до гексагидроксидифеновой кислоты, которая в результате внутримолекулярной переэтерификации превращается в эллаговую кислоту[2].

В природе эллаговая кислота аналогичным образом синтезируется из танина корилагина^[англ.]. Эллаговая кислота также может образовываться вследствие аэробного окисления хебулиновой кислоты или гидролизе хебулаговой кислоты[1].

Образуется при заваривании чая Пуэр в результате пиролиза стриктинина (англ. Strictinin) наряду с Галловой кислотой[3].

Биологические свойства и применение

Эллаговая кислота имеет выраженную кардиопротекторную активность. Так, в дозе 0,5 и 1 мг/кг она превосходит по эффективности витамин Е в дозе 50 мг/кг[1].

Эллаговая кислота оказывает гипотензивный эффект, обладает антиоксидантной активностью (на человека), играет роль в механизме воспалительной реакции. Также обнаружена её противоопухолевая, антимутагенная, антиканцерогенная, ферментингибиторная и репаративная активность[1].

Как и другие фенольные соединения, эллаговая кислота является потенциальным токсином, способным препятствовать росту патогенных грибов и размножению вирусов в макроорганизме. Есть сведения об увеличении концентрации эллаговой кислоты при некоторых грибковых поражениях растений[1].

В индивидуальном состоянии характеризуется низкой растворимостью в обычных растворителях и даже в таких универсальных, как пиридин и диметилсульфоксид, что в некоторой мере мешает её применению в медицине, однако предложены способы получения её водорастворимых производных (образование солей со щелочами, аминокислотами и др.)[1].

На основе эллаговой кислоты и её производных разработаны косметические средства для наружного применения с отбеливающим и фотопротекторным действием[1].

Литература

• Хворост, О. П. Эллаговая кислота, распространенность в растительном мире и аспекты биологического действия / О. П. Хворост, В. В. Малый, А. Г. Сербин … [и др.] // Провизор : журн.. — 1998. — Вып. 22. — С. 36−37.
• Физер, Луис. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry : [пер. с англ.] : в 2 т. / Луис Физер, Мэри Физер. — М. : Химия, 1966. — Т. 2. — 15 000 экз.

Примечания

1. Хворост и др., 1998.
2. Физер, 1966, с. 347.
3. Chen, G. H. Significant elevation of antiviral activity of strictinin from Pu'er tea after thermal degradation to ellagic acid and gallic acid : [англ.] / G. H. Chen, Y. L. Lin, W. L. Hsu … [et al.] // Journal of Food and drug analysis. — 2015. — Vol. 23, no. 1 (March). — P. 116−123. — doi:10.1016/j.jfda.2014.07.007. — PMID 28911434.