Хотя всемирную славу «Челси» принесли постоянные обитатели из числа богемы, нынешняя администрация отеля ограничивает пребывание в гостинице 24 сутками.
В силу близости доков основными клиентами отеля после открытия были желавшие поразвлечься с девушками моряки, и именно здесь в 1912 году поселили выживших пассажиров «Титаника».
Поэту Дилану Томасу стало плохо в номере 205 после того, как он принял 18 порций виски; он был доставлен в больницу и умер. Здесь же отравился Чарльз Джэксон, автор бестселлера «Потерянный уикэнд».
Среди многочисленных песен, в которых фигурирует гостиница, — «Chelsea Hotel #2» (баллада Леонарда Коэна о том, как в гостиничном номере он занимался любовью с Дженис Джоплин) и «Chelsea Morning» (песня Джони Митчелл 1969 года, которую также исполняла Джуди Коллинз).
В 1970-е годы Андрей Вознесенский называл «Челси» антибуржуазным, «самым несуразным в мире» отелем[3]:
Он похож на огромный вокзал десятых годов, с чугунными решётками галерей — даже, кажется, угольной гарью попахивает. Впрочем, может, это тянет сладковатым запретным дымком из комнат. Здесь вечно ломаются лифты, здесь мало челяди и бытовых удобств, но именно за это здесь платят деньги. Это стиль жизни целого общественного строя людей, озабоченных социальным переустройством мира. В лифте поднимаются к себе режиссёры подпольного кино, звёзды протеста, бритый под ноль бакунинец в мотоциклетной куртке, мулатки в брюках из золотого позумента, надетых на голое тело. На их пальцах зажигаются изумруды, будто незанятые такси.