Хлоридазон

Хлоридазон
Общие
Систематическое наименование	5-​амино-​4-​хлор-​2-​фенил-​2H-​пиридизин-​3-​он
Хим. формула	C10H8ClN3O
Физические свойства
Состояние	твёрдое вещество без цвета и запаха
Молярная масса	221,66 г/моль
Плотность	1,54 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	205-206[1]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	очень плохо (380 мг · л^-1)
• в	этилацетате (3,7 г · л^-1)
Классификация
Рег. номер CAS	1698-60-8
PubChem	15546
Рег. номер EINECS	216-920-2
SMILES	C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C(=C(C=N2)N)Cl
InChI	InChI=1S/C10H8ClN3O/c11-9-8(12)6-13-14(10(9)15)7-4-2-1-3-5-7/h1-6H,12H2 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	81838
ChemSpider	14790
Безопасность
ЛД50	647 мг·кг^−1 (крыса, орально) 2500 мг·кг^−1 (кролик, орально)
Фразы риска (R)	R43, R50/53
Фразы безопасности (S)	(S1/2), S24, S37, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)	H317, H410
Меры предостор. (P)	P273, P280, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хлоридозон представляет собой селективный гербицид из группы производных пиридазона, который впервые был выпущен концерном BASF в 1960-х годах[2]. В основном используется для выращивания свёклы. Действует путём ингибирования фотосинтеза и реакции Хилла. Всасывается растением через корни[3][4][5].

В 2007 году было продемонстрировано, что хлоргидрозин, использовавшийся в течение сорока лет, в виде продукта распада десфенилхлоридазона попадает в грунтовые воды. В марте 2007 года химическая промышленность добровольно отказалась от использования этого вещества в охранных зонах водозабора питьевой воды[6].

Получение

Хлоридазон можно получить в результате реакции мукохлорной кислоты с фенилгидразином и аммиаком[7]. До 1996 года он был в заметной степени загрязнён неэффективным изо-хлоридазоном[2].

Разрешение к использованию

В Германии и Швейцарии различные пестициды с этим препаратом разрешены (например пирамин), в то время как в Австрии он запрещён[8].

Использование

Расчётное производство хлоридазона в США на 1992 год.

В настоящее время хлоридазон в США больше не используется.

Определение

Хлоридазон можно выявить с помощью газовой хроматографии[9] или масс-спектрометрии[10].

Деградация

Хлоридазон распадается, превращаясь из метаболита B (десфенилхлоридазон или 4-амино-5-хлор-пиридизин-6-он) в метаболит B1 (метилдесфенилхлоридазон или 1-метил-4-амино-5-хлорпиридазин-6-он)[11].

Ссылки

• Хлоридазин на пестициды.ru

Примечания

1. Datenblatt Chloridazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
2. BASF und Chloridazon oder ein Beispiel einer kommerziellen und nachhaltigen industriellen Logik gegen die Gesundheit und die Umwelt  (неопр.). Дата обращения: 6 апреля 2016. Архивировано из оригинала 16 марта 2014 года.
3. Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.
4. Globachem.com: Chloridazon Архивировано 15 марта 2014 года..
5. Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau Архивировано 28 сентября 2007 года. (PDF; 190 kB).
6. Industrie empfiehlt Einschränkungen bei der Anwendung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine, Pressemitteilung des Bayerischen Landesamtes für Gesundheit.
7. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 519. — ISBN 0-81551853-6.
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloridazon (aka pyrazone) Архивная копия от 14 марта 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 24 марта 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка); abgerufen am 12.
9. Nachweis laut Bundesinstitut für Risikobewertung Архивировано 12 июня 2007 года. (PDF; 542 kB).
10. Massenspektrum von Chloridazon Архивная копия от 20 октября 2007 на Wayback Machine (englisch).
11. Pflanzenschutzmittel-Metaboliten.  (неопр.) Дата обращения: 6 апреля 2016. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года.