Хлорамбен

Хлорамбен
Общие
Систематическое наименование	3-​Амино-​2,5-​дихлорбензойная кислота
Хим. формула	C7H5Cl2NO2
Физические свойства
Состояние	бесцветный кристаллический порошок без запаха
Молярная масса	206,02 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	200-201 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,7 г/л
Классификация
Рег. номер CAS	133-90-4
PubChem	8630
Рег. номер EINECS	205-123-5
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1N)Cl)C(=O)O)Cl
InChI	InChI=1S/C7H5Cl2NO2/c8-3-1-4(7(11)12)6(9)5(10)2-3/h1-2H,10H2,(H,11,12) HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	82183
ChemSpider	8309
Безопасность
ЛД50	3500 мг·кг^−1 (крыса, орально)[1] 3140 мг·кг^−1 (кролик, трансдермально)[1]
Фразы риска (R)	R45 R36/37/38
Фразы безопасности (S)	S22 S26 S36/37/39 S45
Краткие характер. опасности (H)	H350, H315, H319, H335
Меры предостор. (P)	P201, P261, P305+351+338, P308+313
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хлорамбен, или 3-амино-2,5-дихлор-бензойная кислота представляет собой производное бензойной кислоты и синтетический ауксин.

Синтез

Синтез хлорамбена начинается с бензоилхлорида, который хлорируется. Полученное вещество после реакции с азотной кислотой приводит к внедрению в кольцо нитрогруппы, которая затем восстанавливается оловом и соляной кислотой, образуя аминогруппу, а вещество превращается в хлорамбен[2].

Использование

Хлорамбен - селективный гербицид, используемый для борьбы с широколистными сорняками и однолетними травами. В основном применяться при возделывании сои, но также и для фасоли, арахиса, подсолнечника, перца чили, хлопка, сладкого картофеля, тыквы, при производстве древесины из цветковых растений, кустарников и некоторых хвойных[3].

Активное вещество хлорамбен не утверждён к использованию в Евросоюзе[4] В Германии, Австрии и Швейцарии гербицид хлорамбен не используется[5].

Примечания

1. Record of Chloramben in the GESTIS Substance Database of the IFA.
2. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 783. — ISBN 0815518536.
3. Chloramben Pesticide Information Profile Архивная копия от 12 апреля 2016 на Wayback Machine, Extension Toxicology Network, Oregon State University
4. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20.  (неопр.) Дата обращения: 12 августа 2016. Архивировано 4 февраля 2016 года.
5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloramben Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 19.