Хинизарин

Хинизарин
Общие
Систематическое наименование	1,4-​дигидрокси-​9,10-​антрахинон
Хим. формула	C14H8O4
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	240,21 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	201-202 °C
• кипения	450 °C
• воспламенения	870 °C
Классификация
Рег. номер CAS	81-64-1
PubChem	6688
Рег. номер EINECS	201-368-7
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C=CC(=C3C2=O)O)O
InChI	InChI=1S/C14H8O4/c15-9-5-6-10(16)12-11(9)13(17)7-3-1-2-4-8(7)14(12)18/h1-6,15-16H GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	37487
ChemSpider	6433
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хинизарин (1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон) — органическое ароматическое соединение. Производное антрахинона. Относится к антрахиноновым красителям ализаринового ряда.

Свойства

В свободном виде хинизарин представляет собой красно-коричневое кристаллическое вещество. Хорошо растворяется в горячей воде, бензоле, этаноле, диэтиловом эфире. При действии сильных окислителей, например, тетраацетата свинца, превращается в 1,4,9,10-антрадихинон. При восстановлении, в частности, дитионитом натрия, цинковой пылью в кислой среде, образует лейкохинизарин.

Вступает также в реакции замещения в первом бензольном кольце: хлорируется, сульфируется, нитруется. Гидроксильная группа может быть заменена на аминогруппу.

Получение и применение

Промышленное получение хинизарина основано на реакции 4-хлорфенола с фталевым ангидридом в присутствии борной кислоты в 100%-ной серной кислоте или разбавленном олеуме при температуре 190—195 °C.

Образовавшийся продукт очищают перекристаллизацией.

Лабораторные способы синтеза хинизарина:

• нагревание антрахинона с нитрозилсульфатом в присутствии борной кислоты и соединений ртути
• окисление антрахинона кислородом воздуха в водной среде в присутствии бромид-ионов (KBr, NaBr)
• нагревание 1,4-дигидронафталина с малеиновым ангидридом в расплаве AlCl₃ — NaCl при 210—220 °C:

Хинизарин служит исходным реагентом для синтеза зелёных, синих и фиолетовых антрахиноновых красителей, применяемых для окрашивания шерсти.

Вреден: угнетает деятельность нервной системы.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
• Бородкин В. Ф. Химия красителей. — М.: Химия, 1981. — 248 с. — 12 500 экз.