Точный год рождения Хамфри не известен. Благодаря первому браку Хамфри унаследовал Брекон.
В 1257 году Хэмфри помогал отцу удерживать пограничные марки Уэльса между Монтгомери и графством Глостер. В 1263 году он присоединился к отцу для того, чтобы защитить земли и укрепить замки от принца УэльскогоЛливелина ап Грифида.
Во время восстания Симона де Монфора против короля Генриха III Хамфри, в отличие от отца, поддержал восставших. 23 июля 1264 года он был назначен для надзора за Винчестерским замком. Этот пост он занимал до 3 июня 1265 года. Кроме того, ему были переданы остров и замок Ланди (15 сентября 1264 года) и поместье Хэверинг в Эссексе (17 ноября 1264 года).
Хамфри участвовал в битве при Ившеме 4 августа 1265 года, в которой армия под командованием принца Эдуарда разбила восставших баронов, а Симон де Монфор погиб. Хамфри был серьёзно ранен и взят в плен. От полученных ран он умер в замке Бистон27 октября и был похоронен в аббатстве Комбермер.
Вдова Хамфри, Джоанна де Квинси, в 9 ноября 1269 года обменяла поместье Кимболтон на поместье Уолтон, благодаря чему стала получать ежегодную ренту 40 фунтов. Она пережила мужа на 20 лет. А его сын, Хамфри VI, после смерти деда в 1275 году унаследовал титулы графа Херефорда и Эссекса.
Хамфри VI (около 1249 — 31 декабря 1298), 3-й граф Херефорд, 2-й граф Эссекс и лорд-констебль Англии с 1275, лорд-хранитель Пяти портов, лидер баронской оппозиции Эдуарду I
Марджери; муж: с 1276 Тибо (умер в 1309), барон де Верден
(?) сын
Оливер
2-я жена: Джоанна де Квинси (умерла 25 ноября 1285), дочь Роберта де Квинси, лорда Уара, и Елены верх Лливелин, дочери Лливелина Великого, короля Гвинеда. Детей от этого брака не было.
Jean Le Melletier. Les seigneurs de Bohon, illustre famille anglo-normande, originaire du Cotentin. — Arnaud-Bellée, 1978. — 155 с.
Cokayne George E. The complete peerage of England, Scotland, Ireland, Great Britain and the United Kingdom, extant, extinct, or dormant / edited by H. A. Doubleday, Duncan Warrand and Lord Howard de Walden. — 2nd Edition. — P. 462—463.
Бейтман С. Симон де Монфор. Жизнь и деяния / Пер. с англ. Е. А. Морена-Гоголевой. — СПб.: Евразия, 2004. — 320 с. — 1500 экз. — ISBN 5-8071-0146-4.