Фуран

Фуран
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 фуран
Традиционные названия фурфуран
Хим. формула C4H4O
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 68,07 г/моль
Плотность 0,936 г/см³
Энергия ионизации 8,88 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -85,6 °C
 • кипения 31,4 °C
Структура
Дипольный момент 2,2E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 110-00-9
PubChem 8029
Рег. номер EINECS 203-727-3
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 35559
ChemSpider 7738
Безопасность
Токсичность высокотоксичен, канцерогенен
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
4
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Фуран (оксол, 1-оксациклопента-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ[2]. Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран[3].

История

Фуран был впервые синтезирован в 1870 году[4][5].

Физические свойства

Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, tкип 31,33 °C.

Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.

Получение

Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.

Производные

Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов[6]:

  • синтез Пааля — Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P2O5, ZnCl2, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
  • синтез Фейста — Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;

Химические свойства

Полимеризация

Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.

Электрофильное замещение

Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях[2].

Циклоприсоединение

В реакцию Дильса — Альдера фуран вступает как диен.

Применение

Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH3 в присутствии Al2O3)[3].

См. также

Примечания

  1. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ 1 2 Фуран // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред.: И. Л. Кнунянц (Т. 1—3), Н. С. Зефиров (Т. 4—5). — М.: Советская энциклопедия (Т. 1—2); Большая Российская энциклопедия (Т. 3—5), 1988—1998. — ISBN 5-85270-008-8.
  3. ↑ 1 2 Фуран — статья из Большой советской энциклопедии. 
  4. ↑ Limpricht H. Ueber das Tetraphenol C4H4O (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft[англ.] : magazin. — 1870. — Bd. 3, Nr. 1. — S.  90—91. — doi:10.1002/cber.18700030129.
  5. ↑ Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise (англ.). — Elsevier, 1971.
  6. ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247—256. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0.