Тетрагидропиран

Тетрагидропиран
Общие
Хим. формула	C5H10O
Физические свойства
Молярная масса	86.13 г/моль
Плотность	0.880 г/см³
Энергия ионизации	9,25 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−45 °C
• кипения	88 °C
Структура
Дипольный момент	5,8E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	142-68-7
PubChem	8894
Рег. номер EINECS	205-552-8
SMILES	C1CCCCO1
InChI	InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	46941
ChemSpider	8554
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Тетрагидропиран (пентаметиленоксид, оксан, 1-оксациклогексан) — гетероциклическое органическое соединение с пятью атомами углерода и одним атомом кислорода в цикле (также может рассматриваться как циклический простой эфир).

Методы синтеза

Каталитическое гидрирование дигидропирана (например в присутствии никеля Ренея)[2][3].

Применение

2-Тетрагидропиранильная группа является широко употребляемой защитной группой для спиртов[4]. Ставится она реакцией спиртов с дигидропираном, снимается кислотным гидролизом, образующийся при этом 2-гидрокситетрагидропиран перегруппировывается в 5-гидроксивалериановый альдегид.

Биологическая роль

Тетрагидропирановый цикл входит в состав углеводов пираноз.

Примечания

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. D. W. Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 Архивная копия от 22 сентября 2008 на Wayback Machine ; Coll. Vol. 3: 794.
3. Синтезы органических препаратов. Сборник 3. — М.: Иностранная Литература, 1952. — с. 403.
4. Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — с. 104.