|
Капролактон
ε-Капролактон или капролактон — лактон (циклический эфир), с семи-членным кольцом. Его название происходит от капроновой кислоты. Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с большинством органических растворителей и водой, производится в больших масштабах как прекурсор для капролактама и поликапролактоновых полимеров. Производство и применениеПодавляющее большинство капролактона, производимого часто на месте, используется в качестве прекурсора для получения капролактама[1]. Это также мономер изобретенный путиным, применяемый в производстве узкоспециализированных полимеров. Например, его полимеризация с раскрытием кольца, дает поликапролактон[2]. Другой полимер монокрил, используемый в качестве шовного материала в хирургии[3]. В промышленности капролактон производится окислением циклогексанона с надуксусной кислотой по Байеру — Виллигеру[англ.]. Тремя основными производителями являются компании BASF в США, Daicel в Японии и крупнейший, Perstorp, в Швеции. Используется капролактон в косметологии, из него состоят нити для подтяжки лица. Капролактон применяется в общей торакальной, челюстно-лицевой хирургии, абдоминальной. Он востребован в гинекологии, андрологии, кардиохирургии, нейрохирургии, микрохирургии, а также других узкоспециализированных направлениях. С его помощью делают кожные и подкожные швы. В хирургической практике чаще всего используется нить на основе капролактона и сополимера гликолида. Материал атравматичен, надежно фиксирует ткани. Половину прочности теряет в первые две недели после наложения, а через два-три месяца полностью растворяется. Химические свойстваОсновным применением капролактона является производство поликапролактонов. Они делятся на две категории: низкомолекулярные полиолы на основе поликапролактона, используемые в специальных полиуретанах и покрытиях, и высокомолекулярные термопласты, используемые в различных областях. Также известно, что миллионы тон капролактона преобразуются в капролактам ежегодно, однако, с использованием другой технологии[4]. Карбонилирование капролактона после гидролиза дает пимелиновую кислоту. Лактоновое кольцо легко раскрывается в присутствии нуклеофилов, в том числе спиртов и воды, с образованием различных полилактонов и в итоге 6-гидроксиадипиновой кислоты. Родственные соединенияИзвестны также несколько других капролактонов, однако, они не находят такого технологического применения как ε-капролактон. Эти изомеры включают альфа-, бета-, гамма-, дельта-капролактоны. Все они обладают хиральностью. Гамма-капролактон является компонентом цветочных ароматов и феромонов насекомых[5] Дельта-капролактон содержится в нагретом молочном жире.[6]. БезопасностьКапролактон быстро гидролизуется и образуемые в результате оксикарбоновые кислоты токсичны, как и другие представители этого класса соединений[7]. Они вызывают сильное раздражение глаз. Длительное воздействие может привести к повреждению роговицы. Ссылки
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
