Сезон 2020/21 — третий сезон для черниговской «Десны» в украинской Премьер-лиге, в котором команда дебютирует в еврокубках, а также 56-й сезон в истории клуба.
6 августа 2020 года клуб объявил о переходе на правах аренды 19-летнего вингера «Шахтёра» и молодёжной сборной УкраиныМихаила Мудрика[1]. 12 августа был подписан двухлетний контракт с нападающим «Олимпика» Максимом Дегтярёвым, который в первой части предыдущего сезона уже выступал за «Десну» на основании арендного соглашения[2]. 17 сентября состав команды пополнил воспитанник черниговского футбола, правый защитник Павел Полегенько, который в летнее межсезонье прекратил сотрудничество с «Мариуполем»[3][4]. 6 октября состоялся переход 19-летнего греческого полузащитника Георгиоса Эрмеидиса, ранее выступавшего в юношеской команде «Паниониоса»[5].
После окончания сезона истекло действие арендного соглашения с вингером греческой «Янины» Орестом Кузыком[6]. 9 августа в статусе свободного агента «Десну» покинул капитан команды Денис Фаворов, подписавший двухлетний контракт с «Зарёй»[7]. По словам игрока, он намеревался продолжить карьеру в Чернигове, но руководство клуба отказалось продлевать с ним контракт[8][9]. 22 сентября было объявлено о переходе нападающего «Десны» Александра Филиппова в бельгийский «Сент-Трюйден». Сумма трансфера игрока, ставшего по итогам предыдущего сезона вторым в рейтинге лучших бомбардиров чемпионата Украины, составила 1,5 млн евро[10][11]. По данным СМИ, интерес к Филиппову также проявляли киевское «Динамо», португальский «Риу Аве», испанский «Леганес»[12][13] и турецкий «Сивасспор»[14].
Первым соперником команды в новом чемпионате стала «Заря», которая в предыдущем сезоне вместе с «Десной» и «Динамо» претендовала на серебряные медали, заняв в итоге 3-е место[18][19]. В связи с карантинными ограничениями матч проходил без зрителей[20]. На 43-й минуте счёт открыл бывший капитан «Десны» Денис Фаворов, перешедший в «Зарю» перед стартом сезона. На 56-й минуте нападающий «Десны» Александр Филиппов реализовал пенальти, заработанный вышедшим на замену Будковским, а через шесть минут Йоонас Тамм ударом головой вывел «северян» вперёд. Точку в матче на 74-й минуте поставил Будковский, завершивший контратаку после передачи Калитвинцева[19][21]. Благодаря волевой победе над принципиальным соперником наставник «Десны» Александр Рябоконь был признан лучшим тренером тура[22].
Во втором туре «Десна» встретилась на выезде с «Динамо». В первой половине игры вингеры «северян» Картушов и Калитвинцев создали два опасных момента для Будковского, однако в первом из них нападающий пробил в штангу, во втором — не попал в ворота с пяти метров. В свою очередь, «Динамо» имело ряд голевых шансов в конце первого тайма, когда в течение непродолжительного времени мяч трижды попадал в каркас ворот гостей. После перерыва «Десна» более организованно сыграла в обороне, которую сопернику пройти не удалось, и в конечном итоге матч завершился без забитых мячей[23][24].