Трифторметансульфокислота

Трифторметансульфокислота
Общие
Систематическое наименование	Трифторметансульфокислота
Хим. формула	CHF3O3S и TfOH
Рац. формула	CF3SO3H
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	150,07 г/моль
Плотность	1,696 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-40 °C
• кипения	162 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,325
Классификация
Рег. номер CAS	1493-13-6
PubChem	62406
Рег. номер EINECS	216-087-5
SMILES	C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
InChI	InChI=1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7) ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	48511
ChemSpider	56192
Безопасность
ЛД50	1605 (крысы, орально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Трифторметансульфокислота — первый представитель перфторированных органических сульфокислот.

Получение

В лаборатории получают окислением трифторметилмеркаптида ртути до трифторметансульфоната ртути, с последующим вытеснением кислоты сероводородом.

В промышленности получают электрохимическим способом из метансульфоновой кислоты CH₃SO₃H или метансульфохлорида CH₃SO2Cl.[1]

Свойства

Очень сильная кислота (суперкислота). Её соли - трифторметансульфонаты (трифлаты). Обычно выглядит как бесцветная или слегка желтоватая жидкость, с водой смешивается в любых соотношениях. Безводная кислота крайне гигроскопична. Имеет показатель кислотности Гаммета H₀ = −14,1. Добавлением пентафторида сурьмы кислотность может быть усилена до −16,8.

Образует моногидрат с температурой плавления 34 °C.

Применение

Катализатор электрофильных реакций.

Примечания

1. Л. И. Варфоломеев, В. В. Дудкин. В. Р. Кальк, В. Р. Катьянова. Процесс непрерывного синтеза трифторметансульфокислоты на Ангарском электролизном химическом комбинате (недоступная ссылка)

Литература

• Химический энциклопедический словарь. — Под ред. Кнунянц И. Л. — М.: Советская энциклопедия, 1983