Транс-Стильбен

Транс-​Стильбен
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 транс-​1,2-​дифенилэтилен
Хим. формула C14H12
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 180,25 г/моль
Энергия ионизации 7,7 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 122-125 °C
 • кипения 305-307 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде нерастворим в воде
Структура
Дипольный момент 0 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 103-30-0
PubChem 638088
Рег. номер EINECS 203-098-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 36007
ChemSpider 553649
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

транс-Стильбен (англ. trans-stilbene, (E)-stilbene) — ароматический углеводород из группы диарилэтиленов. Представляет собой транс-изомер молекулы этилена с двумя фенильными группами в положении 1 и 2.

Изомеры

Двойная связь определяет цис-транс-изомерию молекулы стильбена. Цис-изомер является менее устойчивым из-за пространственных затруднений, вызванных близостью фенильных групп, что определяет значительное отличие в свойствах изомеров (например, транс-стильбен в стандартных условиях является кристаллическим веществом, а цис-изомер жидкостью). Под действием освещения изомеры способны переходить друг в друга.

Изомеризация стильбена под действием излучения

Синтез

Классический лабораторный метод синтеза транс-стильбена — восстановление бензоина амальгамой цинка (получаемой in situ из цинковой пыли и HgCl2) в смеси этанола и соляной кислоты, выход составляет 53–57%[2]:

Бензоин → Бензил
Бензоин транс-Стильбен

Применение

Стильбен применяется в производстве красителей, например таких как бриллиантовый жёлтый или хризофенин. Производные стильбенов (триазинстильбены и дифенилстилбены) используются как усилители яркости (красители, поглощающие в ультрафиолетовом диапазоне и испускающие в видимом синем). Активная среда в лазерах на красителях. Кристаллы транс-стильбена используются в сцинтилляционных счётчиках.

В природе

Многие производные стильбена образуются в растениях. К таковым, например, относятся растительные антиоксиданты ресвератрол и птеростильбен.

См. также

Примечания

  1. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ "trans-STILBENE". Organic Syntheses. 23: 86. 1943. doi:10.15227/orgsyn.023.0086. ISSN 2333-3553. Архивировано 3 сентября 2024. Дата обращения: 7 марта 2024. {{cite journal}}: |archive-date= / |archive-url= несоответствие временной метки; предлагается 3 сентября 2024 (справка)

Ссылки

  • [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4223.html Стильбен]