Бриллиантовый жёлтый

Бриллиантовый жёлтый
Общие
Хим. формула	C26H18N4Na2O8S2
Физические свойства
Молярная масса	624,56 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	3051-11-4
PubChem	5702677
Рег. номер EINECS	221-267-1
SMILES	O=C1C=CC(=NNc2ccc(/C=C/c3ccc(NN=C4C=CC(=O)C=C4)cc3S(=O)(=O)[O-])c(S(=O)(=O)[O-])c2)C=C1.[Na+].[Na+], O=S(=O)(O)c1cc(N=Nc2ccc([O-])cc2)ccc1C=Cc1ccc(N=Nc2ccc([O-])cc2)cc1S(=O)(=O)O.[Na+].[Na+]
InChI	InChI=1S/C26H20N4O8S2.2Na/c31-23-11-7-19(8-12-23)27-29-21-5-3-17(25(15-21)39(33,34)35)1-2-18-4-6-22(16-26(18)40(36,37)38)30-28-20-9-13-24(32)14-10-20;;/h1-16,29-30H,(H,33,34,35)(H,36,37,38);;/q;2*+1/p-2/b2-1+;; YLDIUICHQPKMNH-UHFFFAOYSA-L
ChemSpider	17946628
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бриллиантовый жёлтый (он же Яркий жёлтый, Brilliant Yellow, CI 24890, Direct Yellow 4) — брутто-формула C₂₆H₁₈N₄Na₂O₈S₂, CAS-номер 3051-11-4 (динатриевая соль по сульфогруппам) — прямой дис-азокраситель — производное диамина с разобщёнными азогруппами.

Благодаря своим свойствам, ценности и прочности, считается одним из важнейших красителей на основе стильбена.[1] Может использоваться в качестве кислотно-основного индикатора. В щелочной среде жёлтый цвет красителя углубляется через оранжевый до красного при pH 6,4 → 8,0.[2]

Получение

4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоту диазотируют нитритом натрия в избытке соляной кислоты при 20—25 °C, после чего при температуре ниже 10 °C сочетают с фенолом в присутствии соды.

Дальнейшим этилированием окси-групп в автоклаве этилхлоридом может быть получен прямой краситель золотисто-жёлтого цвета Хризофенин.

Схема получения Бриллиантового жёлтого

Особенности строения

Виниленовая группа —CH=CH— обеспечивает значительное разобщение связываемых через неё систем сопряжённых двойных связей, поэтому оттенки стильбеновых красителей превосходят по чистоте и яркости красители на основе бензидина. В данном случае в симметричном красителе две идентичные независимые хромофорные системы отвечают за интенсивную жёлтую окраску.

Удвоение размера молекулы по сравнению с воображаемым красителем, характеризующимся аналогичной независимой хромофорной системой (полученного сочетанием диазотированной толуидинсульфокислоты с фенолом), обеспечивает повышенную стойкость красителя и получаемых с его помощью окрасок к свету и другим воздействиям.

Несмотря на то, что краситель обладает субстантивностью (сродством к целлюлозным волокнам), Бриллиантовый жёлтый, в отличие от Хризофенина, не находит широкого применения в текстильной промышленности, в связи с чувствительностью к pH.

Источники информации и внешние ссылки

• Б. И. Степанов «Введение в химию и технологию органических красителей», изд. 3-е, перераб. и доп., М., «Химия», 1984.
• MSDS for Brilliant Yellow, (в виде .pdf) техника безопасности при работе с Бриллиантовым жёлтым.

Примечания

1. Roy E. Smith, Stilbene Dyes, статья из энциклопедии Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2001. Реферат статьи на сайте Wiley-Interscience.
2. Brilliant Yellow in Medical Online Dictionary Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine