Национальный Кубок Шотландии разыгрывается с сезона Кубок Шотландии по футболу 1873/1874. До 90-х годов XIX векафутбол в Шотландии не был профессиональным видом спорта. Это значило, что всё руководство клубом, от состава на матч до финансовых вопросов, осуществлялось через так называемый Комитет по управлению или Совет директоров. Должность главного тренера начала появляться в конце века.
Первым тренером-победителем Кубка Шотландии в 1899 году стал наставник глазговского клуба «Селтик» Вилли Мейли. Он же по сей день остаётся рекордсменом по числу завоёванных титулов обладателя национального трофея в качестве главного тренера — ему удалось 14 раз добиться этого успеха.
Джок Стейн — один из двух главных тренеров в истории шотландского футбола, которым удалось стать обладателем национального Кубка больше, чем с одним клубом. Стейн восемь раз праздновал победу будучи тренером глазговского «Селтика», ещё единожды он привёл к успеху «Данфермлин Атлетик» в 1961 году.Бывший капитан «Селтика» Билли Макнилл на тренерском мостике «кельтов» трижды руководил глазговцами в сезоны завоевания Кубка Шотландии.Алекс Фергюсон — единственный менеджер, который более чем два раза приводил свою команду к победе в национальном Кубке Шотландии, не будучи главным тренером одного из клубов Old Firm. Его «Абердин» четырежды становился обладателем трофея в период с 1982 по 1986 год.Дик Адвокат выигрывал Кубок Шотландии с «Рейнджерс» в 1999 и 2000 году.Гордон Стракан привёл «Селтик» к победе в 2007 году.Питер Хьюстон поднимает над головой Кубок страны после финала 2010 года, где его клуб «Данди Юнайтед» переиграл «Росс Каунти».В качестве главного тренера «Селтика» Нил Леннон трижды выигрывал национальный Кубок — в 2011, 2013 и 2019 году.
↑в первые годы организованного футбола многие клубы не назначали главного тренера. Состав команды определяли Комитет по управлению или совет директоров
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
