В Средние Века Сифорд был одним из главных портов, обслуживавших Южную Англию. Но заиливание гавани и постоянные набеги французскихпиратов вынудили местные власти вступить на правах корпоративного члена Гастингса в союз Пяти Портов.[3] Между 1350 и 1550 годами город был несколько раз сожжён французами. В XV веке жителей Сифорда называли «бакланами» за их любовь к разграблению разрушенных в бухте судов. Местная легенда гласит, что они заманивали корабли на мель, помещая фальшивые гавани на скалы.[4]