После окончания Академии Брюстера Рейнольдс поступил в университет Ксавье.
Не став выбранным на драфте НБА 2016 года, Рейнольдс подписал первый профессиональный контракт с командой итальянской Серии A2 «Реканати»[1]. В 18 матчах Джейлен набирал 18,2 очка и 7,9 подбора в среднем за игру.
В январе 2017 года Рейнольдс перешёл в клуб Серии А «Реджана». В составе команды Джейлен дошёл до 1/2 финала Еврокубка. В этом турнире он набирал 10,5 очка, 7,5 подбора в среднем за матч. Завершал Джейлен этот сезон в «Барселоне».
В июле 2018 года Рейнольдс стал игроком «Зенита»[2]. В Единой лиге ВТБ на счету Джейлена 29 игр, в которых он набирал 16,6 очка, 7,9 подбора и 1,2 передачи. В 16 матчах Еврокубка его статистика составила 13,8 очка и 8,1 подбора[3].
В январе 2019 года Рейнольдс был признан «Самым ценным игроком» Единой лиги ВТБ. Средние показатели Джейлена по итогам месяца составили 16,0 очка, 8,0 подбора, 2,7 передачи и 24,7 балла за эффективность действий[4].
24 января 2019 года стал известен состав команд на «Матч всех звёзд Единой лиги ВТБ». По итогам голосования болельщиков и анкетирования СМИ, в котором приняли участие 20 изданий, Рейнольдс попал в состав команды «Звёзды Мира»[5]. По семейным обстоятельствам Джейлен не смог принять участие в матче и его заменил Янари Йоэсаар[6].
Сезон 2019/2020 Рейнольдс начинал в «Чжэцзян Лайонс»[8]. Приняв участие в 5 матчах КБА Джейлен в среднем набирал 14 очков, 10 подборов и 2,5 передачи.
В начале декабря 2019 года Рейнольдс перешёл в «Стоктон Кингз»[9].
В конце декабря 2019 года Рейнольдс подписал контракт с «Маккаби» (Тель-Авив) до конца сезона Евролиги с опцией продления до конца сезона в чемпионате Израиля[10]. В 12 матчах Евролиги Джейлен набирал 5,7 очка и 5,3 подбора в среднем за игру[11].
В июле 2020 года Рейнольдс стал игроком «Баварии»[12].
В сезоне 2020/2021 Рейнольдс стал серебряным призёром чемпионата Германии и был включён в первую символическую пятёрку турнира.
В 24 туре Евролиги Рейнольдс и Василие Мицич были признаны «Самыми ценными игроками». Рейтинг эффективности обоих игроков составил 30 баллов. В игре против «Альбы» (101:95) Джейлен записал на свой счёт 24 очка, 4 подбора, 2 передачи и 4 перехвата[13].
В июне 2021 года Рейнольдс вернулся в «Маккаби» (Тель-Авив)[14]. В 35 матчах Евролиги средние показатели Джейлена составили 8,9 очка, 4,6 подбора и 0,9 передачи. В чемпионате Израиля в среднем набирал 11,1 очка, 6,4 подбора, 0,9 передачи и 0,9 блок-шота.
В декабре 2022 года Рейнольдс был признан «Самым ценным игроком» Единой лиги ВТБ. В 5 матчах Джейлен набирал в среднем 17,4 очка, 6,6 подбора и 1,4 перехвата при 18,4 балла за эффективность действий[19].
19 февраля 2023 года Рейнольдс принял участие в «Матче всех звёзд» Единой лиги ВТБ в составе команды Old School[20]. В этой игре Джейлен провёл на площадке 18 минут 51 секунду и набрал 25 очков, 8 подборов, 2 передачи и 1 перехват[21].
По итогу регулярного сезона Единой лиги ВТБ 2022/2023 Рейнольдс был признан «Лучшим шестым игроком». В 28 матчах (в 23 выходил со скамейки запасных) Джален в среднем набирал 14,6 очка, 5,4 подбора, 1,1 передачи и 1,1 перехвата при средней эффективности 15,1 балла[22].
В июне 2023 года Рейнольдс продлил контракт с УНИКСом[23].
18 февраля 2024 года Рейнольдс во второй раз принял участие в «Матче всех звёзд» Единой лиги ВТБ. В этой игре Джейлен провёл на площадке 15 минут 45 секунд и набрал 14 очков, 1 подбор и 3 перехвата[24].
В июне 2024 года Рейнольдс подписал новый контракт с УНИКСом по схеме «1+1»[27].
В январе 2025 года, по итогам голосования СМИ, Рейнольдс был выбран для участия в «Матче всех звёзд» Единой лиги ВТБ[28]. В этой игре Джейлен провёл на площадке 19 минут 52 секунды и набрал 12 очков, 5 подборов, 2 передачи и 1 перехват[29].
8 апреля 2025 года в игре против «Астаны» (105:65) Рейнольдс набрал 15 очков и обошёл Нандо де Коло в списке самых результативных иностранных игроков в истории Единой лиги ВТБ[30].
14 апреля 2019 года, после финальной сирены в матче УНИКСа и «Зенита» (74:72) между Рейнольдсом и игроком казанской команды Евгением Колесниковым состоялся разговор с использованием нецензурных выражений, после чего Джейлен пальцами рук дотронулся до лица Колесникова. В ответ Колесников попытался ударить Рейнольдса ногой, но промахнулся.
Директорат чемпионата Единой лиги ВТБ принял решение дисквалифицировать Рейнольдса на 2 матча Единой лиги ВТБ с условной дисквалификацией ещё на 3 игры и оштрафовал «Зенит» на 100 000 рублей[34]. В отношении Колесникова Директорат применил дисквалификацию на 1 матч Единой лиги ВТБ и оштрафовал УНИКС на 100 000 рублей[35].
Конфликт с судьями в матче с ЦСКА
23 мая 2019 года, в первом матче 1/2 финала Единой лиги ВТБ против ЦСКА (82:98), Рейнольдс был удалён с площадки в 3 четверти после двух технических фолов за споры с судьёй. Директорат Лиги принял решение дисквалифицировать Джейлена за данное дисциплинарное нарушение на 3 матча. Кроме этого, «Зенит» был оштрафован на 50 000 рублей.
Генеральный директор «Зенита» Александр Церковный прокомментировал дисквалификацию Рейнольдса:
Излишней эмоциональности Джейлена Рейнольдса и клуб, и тренерский штаб уделяли особое внимание, отдельно с игроком велась работа к плей-офф. К сожалению, Джейлен нарушил наши договоренности и подвёл команду. Значит, докажем, что мы не команда одного игрока[36].
После игры Рейнольдс извинился за удаление написав в Твиттере:
Хочу извиниться перед болельщиками, одноклубниками, судьями и Лигой ВТБ за то, что потерял контроль. Вы все знаете, что я даю игре. Надеюсь, это продолжится[37].