Реакция Бородина — Хунсдикера

Реакция Бородина-Хунсдикера (известная также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) — реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды.

Реакция Хунсдикера
Реакция Хунсдикера

Описано аналогичное превращение с оксидами ртути.

История открытия

Впервые реакция была описана в 1861 году А.П.Бородиным. Подробно механизм реакции изучен К.Хунсдикер в 1942 году.

Механизм реакции

Механизм реакции Бородина - Хунсдикера включает стадии с образованием свободных радикалов. Серебряная соль карбоновой кислоты 1 быстро реагирует с бромом образуя промежуточное соединение 2 (ацилгипобромит), которое в результате гомолиза связи O-Br образует радикальную пару 3. После декарбоксилирования ацетильного радикала образуется радикальная пара 4, рекомбинация которой дает желаемый органический галогенид 5.

Механизм реакции Хунсдикера
Механизм реакции Хунсдикера
Hundsdiecker startAnimGif
анимация

См. также

Именные реакции в органической химии

Литература

  1. Hunsdiecker, C. et al. U.S. Patent 2 176 181.
  2. Hunsdiecker, H.; Hunsdiecker, C. Chem. Ber. 1942, 75, 291. (Article (недоступная ссылка))
  3. Borodin, A. Ann. 1861, 119, 121. (Article (недоступная ссылка))
  4. Allen, C. F. H.; Wilson, C. V. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 578 (1955); Vol. 26, p. 52 (1946). (Article)
  5. Johnson, R. G.; Ingham, R. K. Chem. Rev. 1956, 56, 219. (Review) https://doi.org/10.1021/cr50008a002
  6. Wilson, C. V. Org. React. 1957, 9, 341. (Review)
  7. Meek, J. S.; Osuga, D. T. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 126 (1973); Vol. 43, p. 9 (1963). (Article)
  8. Lampman, G. M.; Aumiller, J. C. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 179 (1988); Vol. 51, p. 106 (1971). (Article)
  9. Flash-анимация механизма реакции Бородина-Хунсдикера. (ссылка Б3)