ПЛЕШЕВО — деревня принадлежит ведомству Павловского городового правления, число жителей по ревизии: 50 м. п., 59 ж. п.[4] (1838 год)
Деревня Плешева отмечена на карте профессора С. С. Куторги 1852 года[5].
ПЛЕШЕВА — деревня Павловского городового правления, по просёлочной дороге, число дворов — 14, число душ — 50 м. п.[6] (1856 год)
ПЛЕШЕВО — деревня Павловского городового правления при речке Долгой, число дворов — 15, число жителей: 52 м. п., 53 ж. п.[7] (1862 год)
В XIX — начале XX века деревня административно относилась к Константиновской волости 1-го земского участка 1-го станаГдовского уезда Санкт-Петербургской губернии.
Согласно Памятной книжке Санкт-Петербургской губернии 1905 года деревня образовывала Плешевское сельское общество[8].
До марта 1917 года деревня находилась в составе Константиновской волости Гдовского уезда.
С марта 1917 года, в составе Куроплешевского сельсовета Доложской волости[9].
С ноября 1928 года, в составе Рудненского района. В 1928 году население деревни составляло 193 человека[9].
По данным 1933 года деревня Плешево входила в состав Кологривского сельсовета Рудненского района[11]. С августа 1933 года, вновь в составе Осьминского района.
С 1 августа 1941 года по 31 января 1944 года, германская оккупация.
С 1961 года, в составе Старопольского сельсовета Сланцевского района.
По состоянию на 1 августа 1965 года деревня Плешево входила в состав Старопольского сельсовета Кингисеппского района[12]. С ноября 1965 года, вновь в составе Сланцевского района. В 1965 году население деревни составляло 37 человек[9].
По данным 1973 и 1990 годов деревня Плешево входила в состав Старопольского сельсовета[13][14].
В 1997 году в деревне Плешево Старопольской волости проживали 8 человек, в 2002 году — 10 человек (все русские)[15][16].
В 2007 году в деревне Плешево Старопольского СП проживали 4 человека, в 2010 году — 7 человек[17][18].
.png)