Ранние упоминания Перемышля невозможно точно соотнести с Калужским Перемышлем, весьма вероятна путаница с Перемышлем Московским — так в 1328 году в духовной Иоанна Калиты, по которой Перемышль дан в удел его сыну Андрею, упомянут именно Московский, лежащий в центре земель Серпуховских; мнение о доле, которую имели в калужском Перемышле московские князья, малоосновательно.
Год основания Перемышля точно неизвестен, но находится очевидно ранее 1370-х годов, когда формируется Перемышльский удел Козельского княжества, переходящий от Москвы к Литве и обратно. Во всяком случае, в 1389 году он уже существовал. Первоначальный Перемышльский кремль был расположен на Старом городище у старицы Оки. Два раза Перемышль ненадолго подпадал под власть Великого княжества Литовского, прежде чем был окончательно включён в состав Русского государства в 1494 году. От потомков местных князей происходят княжеские семейства Воротынских и, вероятно, Горчаковых, первые из которых способствовали украшению своей вотчины храмами. В кремле был построен кирпичный Успенский собор, дошедший до наших дней в полуразрушенном состоянии. В 1596 году Борис Годунов укрепил Перемышль (1598).
В Смутное время Перемышль много потерпел от казаков и поляков[3]. В 1610 году был опустошен Лжедмитрием II, а на следующий год занят отрядом под предводительством Сапеги[2]. В 1615 году Перемышль был до основания сожжён Александром Лисовским, после чего новый кремль был отстроен севернее. Он простоял до начала XVIII века.
Законом Калужской области от 29 мая 2009 года № 551-ОЗ, сельские поселения «Село Перемышль» и «Деревня Хохловка» были объединены в сельское поселение «Село Перемышль» с административным центром в селе Перемышль[4].
Один из древнейших памятников архитектуры Калужской области — Успенский собор, построенный в XVI веке в Перемышле[19][20]. Первоначально пятиглавый, в последующие века он утратил боковые главы и галереи, в 1784 году появилась колокольня, а в 1871 — трапезная. В конце XIX века М. Т. Преображенский выполнил обмеры собора и предложил проект реставрации[21]. В 1931 году был закрыт. В 1961 в нём находился колбасный цех. В 1972 году своды собора обрушились. В 1990—1992 годах был разработан проект его восстановления. В настоящее время собор находится в руинированном состоянии и остро нуждается в экстренных работах по его консервации[22].
Тюремный замок, построенный в 1753 году по проекту архитектора П. Р. Никитина
Мемориальный комплекс на Аллее Славы, на месте братской могилы 159 советских бойцов, похороненных в 1942 году. Первоначально на захоронении была установлена скульптура девушки-воина, держащей в руках венок. Современный вид мемориал получил после реконструкции в 1985 году, в честь 40-летия Победы в Великой Отечественной войне[23].
Во время жизни в Калуге К. Э. Циолковский неоднократно посещал Перемышль. Он добирался до города на велосипеде.
Любимов Николай Михайлович — советский переводчик, главным образом с французского и испанского языков. Автор многотомных мемуаров. В Перемышле провёл свои детство и юность, в 1930 году окончил среднюю школу.