Н-Бутиллитий

Н-​Бутиллитий
Общие
Хим. формула	C4H9Li
Физические свойства
Молярная масса	64,06 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	109-72-8
PubChem	61028 и 53627823
Рег. номер EINECS	203-698-7
SMILES	CCCC[Li]
InChI	InChI=1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/q-1;+1 DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N, MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	51469
ChemSpider	10254339
Безопасность
NFPA 704	4 3 3 W
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

н-Бутиллитий (BuLi) — химическое соединение с формулой C₄H₉Li. Металлоорганическое соединение, производное н-бутана, в котором атом водорода одной из метильных групп замещен на литий. В чистом виде — бесцветная вязкая жидкость. Широко используется в химической практике в виде растворов различной концентрации в алканах (гексане, пентане), в которых он существует в виде олигомеров.

Получение

Обычным методом получения н-бутиллития является взаимодействие бутилбромида или бутилхлорида с металлическим литием.[1]

${\displaystyle {\mathsf {2Li+C_{4}H_{9}X\rightarrow C_{4}H_{9}Li+LiX,\ \ X=Cl,\ Br}}}$

Литий, используемый в этой реакции, как правило, содержит 1-3 % натрия.

Применение

Широко используется для литирования (введения атома лития) органических соединений в органическом синтезе, что возможно благодаря очень низкой кислотности бутана. По химическим реакциям с полярными группами напоминает реактивы Гриньяра.

Литература

• Т. В. Талалаева, К. А. Кочешков Методы элементоорганической химии. Кн. 1 Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. М., Наука 1971

Примечания

1. Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. Preparative Polar Organometallic Chemistry I (англ.). — Berlin: Springer-Verlag, 1987. — ISBN 3-540-16916-4.