Номенклатура гетероциклических соединений

Номенклатура гетероциклических соединений — совокупность систем наименования гетероциклических соединений. В настоящее время для этих веществ ИЮПАК приняты несколько номенклатурных систем: тривиальная номенклатура гетероциклов➤, номенклатура Ганча — Видмана➤ и заменительная номенклатура➤.

ИЮПАК рекомендует использование номенклатуры Ганча — Видмана и допускает использование некоторых тривиальных названий. Несмотря на то, что традиционно тривиальные названия пользуются большой популярностью, их использование сильно ограничено, в том числе при построении более сложных названий производных соединений.

Тривиальная номенклатура

См. также: Список тривиальных названий гетероциклических соединений

Структурная формула 2-фуранкарбальдегида — фурфурола

Тривиальные названия гетероциклических соединений основаны, как правило, на обстоятельствах обнаружения этих веществ (источник, характерные свойства и др.). Например, метилпиридины имеют тривиальное название «пиколины» (от лат. picatus — покрытый дёгтем), поскольку они были выделены из каменноугольной смолы. Название «фурфурол» происходит от лат. furfur — отруби, что также указывает на источник данного соединения. Пиррол получил своё название как характеристику красного цвета, который приобретает сосновая щепка при погружении в соляную кислоту (др.-греч. pyr — огонь)[1].

Эти названия не несут информации о строении гетероциклов, и от них постепенно отказываются[1]. Тем не менее ИЮПАК признаёт 47 тривиальных названий[К 1], которые могут быть использованы для составления названий более сложных конденсированных гетероциклов➤, и ещё 14 тривиальных названий, которые для этой цели не используются[2].

Особым случаем является номенклатура некоторых важных классов природных гетероциклических соединений (углеводов и их производных, тетрапирролов и корриноидов), основанная на тривиальных названиях и кодифицируемая совместной комиссией ИЮПАК и Международного Союза биохимии и молекулярной биологии (IUBMB)[3].

Номенклатура Ганча — Видмана

Основная статья: Номенклатура Ганча — Видмана

В 1887 и 1888 годах Ганчем[4] и Видманом[5] независимо были предложены правила именования азотсодержащих пяти- и шестичленных моноциклических гетероциклов. Несмотря на разницу в деталях (порядок старшинства гетероатомов и указания позиций в цикле), обе номенклатуры основывались на одном и том же принципе: сочетание префиксов, указывающих на гетероатом, с основой[К 2], обозначающей размер цикла. Эти принципы, дополненные указанием степени ненасыщенности циклов, легли в основу современного варианта номенклатуры Ганча — Видмана, принятой ИЮПАК в 1940 году и с тех пор претерпевшей несколько редакций.

В настоящее время разработаны приставки для обозначения различных гетероатомов, в том числе, металлов. Они образуются от названий элементов оканчиваются на -а (по этой причине их иногда называют а-приставками). Например, азот, кислород и сера обозначаются приставками аза-, окса- и тиа- соответственно. Если в цикле присутствует два одинаковых гетероатома, то это отражается в названии при помощи приставок ди-, три-, тетра- и т. д.[6]

Список приставок в номенклатуре Ганча — Видмана[7]

Гетероатом	Валентность	Приставка	Гетероатом	Валентность	Приставка
Фтор (F)	1	фтора-	Мышьяк (As)	3	арса-
Хлор (Cl)	1	хлора-	Сурьма (Sb)	3	стиба-
Бром (Br)	1	брома-	Висмут (Bi)	3	висма-
Иод (I)	1	иода-	Кремний (Si)	4	сила-
Кислород (O)	2	окса-	Германий (Ge)	4	герма-
Сера (S)	2	тиа-	Олово (Sn)	4	станна-
Селен (Se)	2	селена-	Свинец (Pb)	4	плюмба-
Теллур (Te)	2	теллура-	Бор (B)	3	бора-
Азот (N)	3	аза-	Ртуть (Hg)	2	меркура-
Фосфор (P)	3	фосфа-

Основа названия присваивается гетероциклу в зависимости от размера цикла, а также от содержащихся в нём гетероатомов: для азотсодержащих гетероциклов часто применяют отдельный набор основ. Для насыщенных и максимально ненасыщенных гетероциклов также применяют различные наборы основ. Также иногда применяются специальные основы для указания на частичную ненасыщенность гетероцикла. Например, насыщенные гетероциклы, не содержащие азота, получают основы[6]:

• -иран (для трёхчленного цикла),
• -етан (для четырёхчленного цикла),
• -олан (для пятичленного цикла),
• -ан (для шестичленного цикла),
• -епан (для семичленного цикла),
• -окан (для восьмичленного цикла),
• -онан (для девятичленного цикла),
• -екан (для десятичленного цикла),

Примером использования различных основ при построении названий гетероциклических соединений могут служить насыщенные кислородсодержащие гетероциклы.

• 
  оксиран
• 
  оксетан
• 
  оксолан (чаще: тетрагидрофуран)
• 
  оксан (чаще: тетрагидропиран)

Заменительная номенклатура

Азабензол

Заменительная номенклатура (а-номенклатура[8]) рассматривает гетероциклическое соединение как соответствующее карбоциклическое, в котором один или несколько атомов углерода замещены на гетероатомы. При таком рассмотрении гетероцикл получает название данного карбоцикла с приставками, называющими гетероатомы, и локантами (номерами), обозначающими их положение. Например, пиридин по данной номенклатуре называется азабензолом. Существует множество приставок для обозначения гетероатомов[9], некоторые из них употребляются также в номенклатуре Ганча — Видмана. В отличие от номенклатуры Ганча — Видмана, локанты по заменительной номенклатуре указываются перед каждой приставкой по отдельности, а не все вместе в начале названия[10].

Заменительная номенклатура более удобна для соединений, содержащих гетероциклы различных типов и, особенно, для сложных систем[11]. Кроме того, она представляет собой более систематический подход к составлению названий, поскольку необходима лишь минимальная переработка уже существующих номенклатурных правил, применяемых к карбоциклам[12].

Данный тип номенклатуры также используется для составления названий гетероциклов с положительно заряженными гетероатомами. Отличие состоит в том, что приставки типа окса-, аза-, тиа- заменяются на оксониа-, азониа-, тиониа- и т. д. В названии эти приставки следуют непосредственно за приставками, обозначающими незаряженные гетероатомы (оксониа- после окса-, тиониа- после тиа- и т. д.)[13].

Составление сложных названий

Номенклатура конденсированных гетероциклов

Многие гетероциклические соединения содержат два и более конденсированных циклических фрагментов, поэтому часто возникает необходимость в присвоении названия гетероциклам, для которых не принято тривиальное название. Для этих целей разработана номенклатура конденсированных гетероциклов, входящая в общую номенклатуру конденсированных циклических систем[14]. Согласно рекомендациям этой номенклатуры, конденсированная гетероциклическая система разбивается на два или более составляющих гетероциклов и карбоциклов, каждая из частей получает отдельное название, после чего эти названия объединяются в название конденсированного гетероцикла с указанием мест сочленения циклов с указанием, в случае наличия, мостиковых атомов и групп.

Выбор основного цикла

Если конденсированное гетероциклическое соединение нельзя назвать принятым ИЮПАК тривиальным названием (например, индол), то его необходимо разбить на более мелкие составляющие и каждый компонент назвать по отдельности. При этом необходимо определить, какой из них является основным, а какой побочным: основной компонент обозначается в виде корня названия, а побочный — в виде приставки. Для определения основного цикла пользуются набором правил, которые последовательно, одно за другим, применяют к соединению, пока какое-либо не позволит различить основной и побочный цикл[15].

Правила определения основного гетероцикла[15][16]

Номер	Правило	Иллюстрация[К 3]
1	Если в соединении есть только один цикл, содержащий атом азота, то этот цикл является основным.
2	Если в обоих циклах отсутствует атом азота, то основным является цикл, гетероатом которого старше (согласно таблице приставок из номенклатуры Ганча — Видмана).
3	Если молекула состоит более чем из двух циклов, то основным считается компонент содержащий большее число циклов.
4	Если два цикла имеют разный размер, то основным считается цикл большего размера.
5	Если циклы имеют разное число гетероатомов, то основным считается цикл, для которого это число больше.
6	Если циклы содержат одинаковое количество гетероатомов, то основным считается цикл с бо́льшим их разнообразием.
7	Если циклы имеют разные гетероатомы, то цикл с бо́льшим порядковым номером гетероатомов является основным.
8	Основным считается цикл, у которого гетероатомы имеют наименьшие локанты (до объединения).

Составление названия

Название цикла, который выбран основным, становится корнем нового названия, а название побочного цикла — приставкой. Приставка образуется путём добавления гласной -о к названию побочного гетероцикла, например, пиразин становится пиразино-. Существуют исключения, для которых приставка образуется с сокращением названия[17]:

• изохинолин → изохино-;
• имидазол → имидазо-;
• пиридин → пиридо-;
• тиофен → тиено-;
• фуран → фуро-;
• хинолин → хино-.

Между приставкой и корнем записываются стороны, которыми соединены два цикла. Для этого стороны основного гетероцикла обозначаются латинскими буквами a, b, c, d и т. д. (начиная со стороны, обычно нумеруемой как 1,2-), а стороны второго компонента нумеруются обычным способом — локантами образующих атомов (например, 1,2-, 2,3- и т. д.). Соединённые стороны записываются в квадратных скобках через дефис, причём нумерация стороны побочного гетероцикла записывается именно в том порядке, в котором её атомы встречаются в основном гетероцикле. Так, в приведённом примере нумерация указывается записью 3,2-, а не 2,3-, поскольку при движении по атомам основного гетероцикла (фурана) от первого к пятому сначала встречается третий атом тиофенового цикла, а лишь потом второй[18].

Составление названия тиено[3,2-b]фурана

Аналогичным образом составляются и названия пери-конденсированных гетероциклических систем (в отличие от орто-конденсированных гетероциклов, циклы в пери-конденсированном гетероциклическом соединении имеют более чем одну общую сторону). В данном случае необходимо перечисление всех атомов и сторон сочленения в том порядке, в котором они встречаются при обходе основного цикла[19].

Номенклатура пери-конденсированных гетероциклических соединений

Нумерация конденсированного гетероцикла

Нумерация в молекуле 4H-фуро[2,3-e]-1,2-оксазина

После составления названия конденсированный гетероцикл нумеруется заново как целое соединение. Обычно нумерация начинается с атома, соседнего с местом сочленения циклов, но так, чтобы гетероатом получил наименьший номер. В неопределённых случаях наименьший номер следует присваивать более старшему гетероатому, то есть такому, который находится выше в таблице приставок по номенклатуре Ганча — Видмана. Атомам углерода, принадлежащим двум циклам, присваиваются номера с индексом а[20].

Номенклатура гетероциклических спиросоединений

Гетероциклические спиросоединения, которые состоят из двух моноциклических частей, называют, добавляя к названиям соответствующих карбоциклических спиросоединений а-приставки, используемые в заменительной номенклатуре. При этом названия карбоциклических спиросоединений составляются по обычным правилам: вещество получает название по числу атомов углерода в обоих циклах с добавлением приставки спиро- и указания числа атомов углерода в каждом цикле (не считая спироатома) в квадратных скобках, например, спиро[4,5]декан. Нумерацию гетероцикла проводят как обычно в случае спиросоединений, но так, чтобы гетероатом по возможности получил наименьший номер. Соответственно, гетероциклический аналог в данном случае получит название 1-оксаспиро[4,5]декан[21].

Если гетероциклическое спиросоединение состоит из более сложных спиросочленённых компонентов, то названия этих компонентов заключаются в алфавитном порядке в квадратные скобки, а перед скобками помещается приставка спиро-. Положение спироатома указывается при помощи локантов между названиями компонентов спиросистемы[21].

Номенклатура гетероциклических спиросоединений

Возможен также другой вариант, при использовании которого больший фрагмент молекулы называется первым, затем идёт фрагмент -spiro- и название второго циклического фрагмента. При необходимости с двух сторон фрагмента -спиро- располагаются локанты, указывающие положение спироатома[22].

Альтернативная номенклатура гетероциклических спиросоединений

Номенклатура гетероциклических ансамблей

Ансамбли одинаковых гетероциклов называют, помещая умножающую приставку би-, три-, тетра- перед названием гетероцикла или радикала. Нумеруется такая система так же, как и соответствующий гетероцикл, причём первый компонент ансамбля нумеруется цифрами без штрихов, второй — с одним штрихом, третий — с двумя штрихами и т. д. Места соединения циклов указываются при помощи цифровых локантов. Остальные структурные особенности указываются аналогично, как углеводородных ансамблей[23].

Номенклатура гетероциклических ансамблей

Номенклатура гетеромостиков

Структура 1,9-дигидро-1,9-эпидиоксифенантрена

Гетеромостики в циклических соединения могут быть обозначены при помощи специальных приставок, начинающихся на эпи- и содержащих указание на радикал, из которого состоит мостик. Таким образом, мостиковый кислород -O- обозначается приставкой эпокси-, мостик -O-O- — приставкой эпидиокси-, мостиковые сера -S- и азот -N- — приставками эпитио- и эпиимино- соответственно[24]. Аналогичные приставки разработаны и для ряда других гетеромостиков[25]. Расположение гетеромостика указывают при помощи двух локантов перед приставками эпи-. Особенностью данных приставок является то, что они неотделимы от корня названия (как и приставки типа дигидро-), поэтому не подчиняются общим правилам расположения приставок в алфавитном порядке[24].

Нумерация атомов гетероциклов

Простейшие случаи

Нумерация атомов в цикле оксазола

Нумерация атомов в моноциклических соединениях определяется положением гетероатома: он всегда получает первый номер. При наличии нескольких одинаковых гетероатомов нумерацию цикла проводят, начиная с одного из них, таким образом, чтобы получить наименьший набор локантов[К 4]. Если гетероцикл содержит различные гетероатомы, то нумерация начинается с более старшего гетероатома, то есть гетероатома, находящегося выше в таблице приставок. Как и в предыдущем случае, из возможных вариантов нумерации выбирают тот, который даёт всем гетероатомам наименьший набор локантов[26].

Правила ориентации

Нумерация конденсированных гетероциклических систем является более сложной задачей. В данном случае перед нумерацией необходимо правильно ориентировать молекулу гетероцикла, иначе будет невозможно пронумеровать атомы однозначным образом. Правила ориентации гетероциклических систем полностью совпадают с таковыми для карбоциклических соединений[27].

При ориентации молекулы соединения её можно вращать в плоскости изображения, а также переворачивать как страницу книги. При этом предпочтительная ориентация устанавливается набором правил, которые необходимо применять в порядке очерёдности до тех пор, пока не будет принято однозначное решение. В первую очередь, структурную формулу стараются расположить так, чтобы в горизонтальном ряду оказалось максимальное количество колец. Затем, формулу ориентируют так, чтобы в верхнем правом квадранте оказалось наибольшее число циклов. При этом для большей наглядности применяют рассечение горизонтальной и вертикальной осями. Эти оси проводится через середины горизонтального ряда циклов, определённого в первом правиле. Если какое-либо кольцо оказывается рассечённым одной или двумя осями, оно учитывается как две половины либо четыре четверти. Например, на иллюстрации к правилу 3 для обеих формул в правом верхнем квадранте находится 1,75 кольца. Если предыдущие правила не дали однозначного ответа на вопрос о нужной ориентации, цикл ориентируют так, чтобы в нижнем левом квадранте находилось минимальное количество колец. Наконец, последнее правило гласит, что предпочтительной является ориентация, в которой максимальное количество колец находится выше горизонтального ряда[28].

Правила ориентации структурной формулы гетероциклического соединения[28]

Номер	Правило	Иллюстрация[К 5]
1	Максимальное число колец в горизонтальном ряду.
2	Максимальное число колец в верхнем правом квадранте.
3	Минимальное число колец в нижнем левом квадранте.
4	Максимальное число колец выше горизонтального ряда.

Периферическая нумерация

Нумерация периферических атомов правильно ориентированной гетероциклической системы начинается с самого верхнего кольца, а если таких колец несколько, то с самого правого из них. Первый номер присваивается атому этого цикла, соседнему с местом сочленения циклов и находящемуся в крайнем положении против часовой стрелки. Нумерация проводится по часовой стрелке по периметру всей системы. Углеродные атомы, включённые в два и более циклов, не получают собственного номера, а нумеруются так же, как и предыдущий пронумерованный атом, с добавлением буквы a, b, c и т. д.[29]

Нумерация конденсированных гетероциклов

Внутренняя нумерация

Гетероатомы, которые находятся не на периферии молекулы, нумеруют, продолжая числовую последовательность, установленную в периферической нумерации. При этом первым нумеруется гетероатом, который находится ближе к периферическому атому с наименьшим номером. Внутренние углеродные атомы получают такие же локанты, как и ближайшие к ним периферические атомы, но с верхним индексом, обозначающим число связей между соответствующими внутренним и периферическим атомами. Если имеется выбор, то внутреннему атому углерода присваивается наименьший локант из возможных[30].

Внутренняя нумерация гетероциклов

Номенклатура гетероциклических радикалов

Названия одновалентных гетероциклических радикалов образуются от названий соответствующих гетероциклических соединений путём добавления суффикса -ил, например, индолил, триазолил. Тем не менее для этого правила сохраняются некоторые исключения[31]:

• изохинолин → изохинолил;
• пиперидин → пиперидил;
• пиридин → пиридил;
• тиофен → тиенил;
• фуран → фурил;
• хинолин → хинолил.

В качестве исключения, названия пиперидино и морфолино предпочтительны, по сравнению с 1-пиперидил и 4-морфолинил[31].

Названия двухвалентных радикалов образуются путём аналогичного добавления суффикса -иден. Для образования названий многовалентных радикалов используются суффиксы -диил, -триил, прибавляемые к названию соединения[31].

Названия радикалов, производных от гетероциклических спиросоединений называются по общим правилам с добавлением суффиксов -ил, -диил и т. д.[32]

Номенклатура гетероциклических анионов

Простейщий способ составления названия гетероциклического аниона заключается в добавлении к названию соответствующего радикала слова -анион (например, имидазолил-анион). Такая номенклатура удобна, если рассматриваются анионы сами по себе как индивидуальные частицы. В других случаях можно применить правила, аналогичные тем, которые применяются для составления названий радикалов. Если гетероциклический анион можно получить путём отрыва протона (протонов) от некоторого гетероцикла, то к названию данного гетероцикла добавляется суффикс -ид (-диид — при отрыве двух протонов и т. д.), и место отрыва протона обозначается локантом, например, имидазол-1-ид. Из полученного названия полностью ненасыщенного гетероциклического аниона можно составить название его частично или полностью гидрированного аналога[33].

Иногда анионы гетероциклов образуются при отщеплении протона не от атома цикла, а от заместителя в цикле, например, от карбоксильной, гидроксильной, тиольной или аминогруппы. В данном случае, названия формируются по общим правилам для соответствующих классов соединений с использованием суффиксов -карбоксилат, -олят, -тиолят и -аминил (-аминид)[34].

Номенклатура гетероциклических катионов

По аналогии с анионами, химия гетероциклов имеет дело с гетероциклическими катионами, в которых положительный заряд находится не только на атомах цикла, но и на атомах заместителей. Соответственно, применяются различные типы номенклатуры.

Катионы, которые получаются при формальном присоединении протона к гетероатому цикла, называют путём добавления к названию гетероцикла суффикса -ий с локантом. В очевидных случаях локант необязателен (1,4-диоксаний, пиридиний). Аналогичным образом называются и катионы, полученные присоединением протона к боковой функциональной группы (-амидий, -имидий, -нитрилий, -аминий)[35].

Катионы, полученные формальным отщеплением гидрид-иона H^- от гетероциклического соединения, называются при помощи суффикса -илий (фуран-2-илий)[36].

Гетероциклические катионы с зарядом на гетероатоме можно называть по заменительной номенклатуре➤, заменяя приставки типа окса-, аза-, тиа- на оксониа-, азониа-, тиониа- и т. д.[13][37]

Номенклатура гетероциклических цвиттер-ионов

Если катионный и анионный центр находятся в одной молекуле, то такая структура называется цвиттер-ионом. Если оба этих центры находятся в одном родоначальном гетероцикле, то к названию этого гетероцикла добавляют описанные выше суффиксы, характерные для названий катионов и анионов, причём анионные суффиксы помещаются после катионных. Если один из ионных центров находится на боковом заместителе, обозначаемом при помощи суффикса, то в этом случае также используются подходящие суффиксы, как описано выше[38].

Обозначенный водород

1H-азирин и 2H-азирин

В случае некоторых гетероциклических соединений, содержащих максимальное количество двойных связей, расположение этих связей может быть различным. По этой причине для циклов с одинаковыми гетероатомами и одинакового размера могут существовать изомеры, различающиеся положением двойных связей. Для различения таких изомеров была введена концепция обозначенного водорода, в рамках которой атом цикла, не включённый в систему двойных связей, то есть содержащий «лишний» водород, обозначается приставкой H- с локантом, соответствующим положению этого атома. Например, для азирина существует два изомера с разным расположением двойной связи: если в двойную связь не включён атом азота (в соответствии с нумерацией цикла, имеющий локант 1), то такой азирин обозначается 1H-азирином. Соответственно, азирин, в котором в двойную связь не включён атом углерода, называется 2H-азирином[39].

При нумерации атомов цикла обозначенный водород должен получить по возможности наименьший номер: в этом он имеет преимущество перед старшей функциональной группой или радикальной валентностью[40].

λ-Обозначения

Гетероатомы в гетероциклических соединениях могут иметь различные валентности, например, фосфор может быть как трёхвалентным, так и пятивалентным. При этом наиболее часто встречающиеся в органических соединениях валентности считаются стандартными. Все другие валентности называются нестандартными и требуют особого обозначения в названиях. Гетероатомы в нестандартных валентностях обозначают при помощи символа λ-, указывая при нём значение его валентности, то есть число связей, которыми гетероатом связан с другими атомами[41].

Стандартные валентности атомов в органических соединениях[41]

Валентность	Атомы
4	C, Si, Ge, Sn, Pb
3	B, N, P, As, Sb, Bi
2	O, S, Se, Te, Po
1	F, Cl, Br, I, At

Символ λ располагается перед названием гетероцикла, непосредственно за локантом соответствующего гетероатома. Если в стандартном написании локанты не употребляются, то необходимый локант можно указать перед названием. В названиях конденсированных гетероциклических соединенией символ λ устанавливается для целой системы, а не для отдельных компонентов[41].

λ-Обозначения являются универсальной системой обозначения нестандартных валентностей в химической номенклатуре и применяются не только к гетероциклическим соединениям[41].

Лямбда-обозначения для гетероциклических систем

Комментарии

1. В последних редакциях правил таких названий осталось 45, однако число 47 приводится в различных пособиях по номенклатуре и химии гетероциклических соединений.
2. В различных источниках английское слово stem, обозначающее эту часть названия соединения, передаётся русскими аналогами основа, корень либо суффикс. Вероятно, это связано с различиями в морфологии русских и английских слов. В своей книге Рамш высказывает мнение, что stem неверно рассматривать как основу, поскольку stem состоит из корня, обозначающего размер цикла, и суффикса, обозначающего его степень ненасыщенности, в то время как в основу слова в русском языке входит ещё и приставка.
3. Основной гетероцикл показан на рисунке синим цветом.
4. В данном случае имеется в виду такой способ сравнения наборов локантов, при котором эти наборы записываются в порядке увеличения их членов, а затем проводится попарное их сравнение. Меньшим набором считается тот, у которого первый отличающийся член меньше. Иногда ошибочно считается, что необходимо сравнивать суммы наборов локантов.
5. Предпочтительная ориентация показана на рисунке синим цветом.

Примечания

1. Джилкрист, 1996, с. 442.
2. Кан, Дермер, 1983, с. 112—117.
3. IUPAC-IUBMB White Book: Biochemical Nomenclature and Related Documents  (неопр.). Дата обращения: 17 мая 2013. Архивировано 11 мая 2013 года.
4. Hantzsch A., Weber J. H. Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1887. — Т. 20, № 2. — С. 3118—3132. — doi:10.1002/cber.188702002200.
5. Widman O. Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten // J. Prakt. Chem. — 1888. — Т. 38, № 1. — С. 185—201. — doi:10.1002/prac.18880380114.
6. Джилкрист, 1996, с. 445.
7. ИЮПАК, 1983.
8. ACDLabs. Heterocyclic Systems. Rule B-4. Replacement Nomenclature (also known as "a" Nomenclature)  (неопр.). Дата обращения: 14 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
9. ACDLabs. Appendix. R-9.3 "a" Prefixes Used in Replacement Nomenclature  (неопр.). Дата обращения: 14 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
10. Рамш, 2009, с. 102.
11. Кан, Дермер, 1983, с. 121.
12. Джилкрист, 1996, с. 450.
13. ACDLabs. Heterocyclic Systems. Rule B-6. Cationic Hetero Atoms  (неопр.). Дата обращения: 14 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
14. Moss G. P. Nomenclature of fused and bridged fused ring systems (IUPAC Recommendations 1998) // Pure & Appl. Chem. — 1998. — Т. 70, № 1. — С. 143—216. Архивировано 9 октября 2022 года.
15. Джилкрист, 1996, с. 449—450.
16. ACDLabs. Heterocyclic Systems. Rule B-3. Fused Heterocyclic Systems  (неопр.). Дата обращения: 14 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
17. Джилкрист, 1996, с. 447.
18. Джилкрист, 1996, с. 447—448.
19. Рамш, 2009, с. 52.
20. Джилкрист, 1996, с. 448.
21. ACDLabs. Heterocyclic Spiro Compounds. Rule B-10. Compounds: Method 1  (неопр.). Дата обращения: 16 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
22. ACDLabs. Heterocyclic Spiro Compounds. Rule B-11. Compounds: Method 2  (неопр.). Дата обращения: 16 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
23. ACDLabs. Heterocyclic Ring Assemblies. Rule B-13  (неопр.). Дата обращения: 16 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
24. Кан, Дермер, 1983, с. 122.
25. ACDLabs. Bridged Heterocyclic Systems. Rule B-15. Hetero Bridges  (неопр.). Дата обращения: 18 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
26. Рамш, 2009, с. 27—29.
27. Рамш, 2009, с. 77.
28. Рамш, 2009, с. 80—82.
29. Рамш, 2009, с. 81.
30. Рамш, 2009, с. 87—88.
31. ACDLabs. Heterocyclic Systems. Rule B-5. Radicals  (неопр.). Дата обращения: 14 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
32. ACDLabs. Heterocyclic Spiro Compounds. Rule B-12. Radicals  (неопр.). Дата обращения: 16 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
33. Рамш, 2009, с. 158.
34. Рамш, 2009, с. 160.
35. Рамш, 2009, с. 178—181.
36. Рамш, 2009, с. 184.
37. Рамш, 2009, с. 194.
38. Рамш, 2009, с. 230—232.
39. Кан, Дермер, 1983, с. 142.
40. Кан, Дермер, 1983, с. 151.
41. Treatment of variable valence in organic nomenclature (λ-notation)  (неопр.). Дата обращения: 19 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.

Литература

• Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М.: Мир, 1996. — С. 441—451. — ISBN 5-03-003103-0.
• Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру = Introduction to Chemical Nomenclature / Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина. — М.: Химия, 1983. — 224 с.
• Рамш С. М. Руководство по составлению названий гетероциклических соединений с примерами и задачами. — Санкт-Петербург: Химиздат, 2009. — 406 с. — ISBN 978-5-93808-173-4.
• Comission on nomenclature of organic chemistry. Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles (англ.). — 1983. — Vol. 55, no. 2. — P. 409—416. — doi:10.1351/pac198855020409. Архивировано 10 июня 2015 года.