Номенклатура Ганча — Видмана

1,3-Тиазол — название по номенклатуре Ганча — Видмана

Номенклатура Ганча — Видмана (расширенная система Ганча — Видмана) — система наименования гетероциклических соединений, состоящих из одного цикла с числом членов не более 10, основанная на перечислении приставок, обозначающих гетероатомы, и основы, обозначающей число атомов в цикле и его ненасыщенность[1].

История

Номенклатура была предложена независимо А. Р. Ганчем и О. Видманом в 1887 и 1888 годах соответственно. В первоначальном варианте она представляла собой правила для присвоения названий пяти- и шестичленным гетероциклам, содержащим атомы азота, а также кислорода, серы и селена, однако, в дальнейшем была распространена и на гетероциклы другого размера, с другими гетероатомами и гетероциклы с различной степенью ненасыщенности[2].

В 1940 году система была документирована, появились основы для обозначения 3-, 4-, 5-членных гетероциклов всех степеней ненасыщенности, а для 6—10-членных гетероциклов приводились основы, соответствующие лишь максимальной и минимальной степеням ненасыщенности. В 1957 году комиссия ИЮПАК по номенклатуре органической химии приняла данную систему в число номенклатурных правил[2].

Правила

Названия гетероциклических соединений с величиной цикла от 3 до 10 атомов составляются из двух частей: одной или нескольких приставок, обозначающих гетероатом, и основы[К 1], которая указывает на число атомов в цикле и его насыщенность/ненасыщенность и зависит от того, есть ли в нём только гетероатом азота или также другие гетероатомы.

Приставки

Приставки в номенклатуре Ганча — Видмана происходят от названий соответствующих химических элементов и оканчиваются буквой -а, которая убирается, если после приставки следует часть названия, которая начинается с гласной. Приставки служат для обозначения наличия в цикле того или иного гетероатома, причём если гетероатомов в цикле несколько, то они перечисляются в том порядке, в котором они приведены в таблице[3]. Два и более гетероатома одного типа обозначаются приставками «ди-», «три-» и т. д.[4]

Список приставок в номенклатуре Ганча — Видмана[2]
Гетероатом Валентность Приставка Гетероатом Валентность Приставка
Фтор (F) 1 фтора- Мышьяк (As) 3 арса-[К 2]
Хлор (Cl) 1 хлора- Сурьма (Sb) 3 стиба-[К 2]
Бром (Br) 1 брома- Висмут (Bi) 3 висма-
Иод (I) 1 иода- Кремний (Si) 4 сила-
Кислород (O) 2 окса- Германий (Ge) 4 герма-
Сера (S) 2 тиа- Олово (Sn) 4 станна-
Селен (Se) 2 селена- Свинец (Pb) 4 плюмба-
Теллур (Te) 2 теллура- Бор (B) 3 бора-
Азот (N) 3 аза- Ртуть (Hg) 2 меркура-
Фосфор (P) 3 фосфа-[К 2]

Основы

Основы в данной номенклатуре служат для обозначения величины цикла. Они образуются путём удаления нескольких букв от соответствующего числительного: «-ир» от три, «-ет» от тетра, «-еп» от гепта, «-ок» от окта, «-он» от нона, «-ек» от дека. Основы "-ол" и "-ин" для обозначения пяти- и шестичленных циклов являются оригинальными и происходят от названий наиболее распространённых азотистых гетероциклов пиррола и пиридина[5].

Традиционно, выбор основы в номенклатуре Ганча — Видмана зависит от того, содержит ли гетероцикл только атом азота или также другие гетероатомы. В зависимости от этого могут применяться различные наборы основ. Согласно рекомендациям 1983 года, для насыщенных азотсодержащих гетероциклов до 5 атомов в цикле предпочтительно употребление собственного набора основ (в таблице отмечены красным), а к гетероциклам, не содержащим азота или содержащим другие гетероатомы, рекомендуется применять отдельный набор основ[2][6][7].

Выбор основы также зависит от того, является гетероцикл насыщенным или нет. Для четырёх- и пятичленных циклов также применяются основы, обозначающие размер частично гидрированных гетероциклических соединений, однако чаще для этой цели применяются приставки дигидро-, тетрагидро- и т. д.[2][8]

Список основ (суффиксов) в номенклатуре Ганча — Видмана[7]
Число атомов в цикле Основы (суффиксы)
азотсодержащие циклы циклы, не содержащие азота
ненасыщенные[К 3] насыщенные ненасыщенные[К 3] насыщенные
3 -ирин -иридин -ирен -иран
4 -ет -етидин -ет -етан
5 -ол -олидин -ол -олан
6 -ин[К 4] [К 5] -ин[К 4] -ан[К 6]
7 -епин [К 5] -епин -епан
8 -окин [К 5] -окин -окан
9 -онин [К 5] -онин -онан
10 -ецин [К 5] -ецин -екан
Основы (суффиксы) для обозначения размера частично гидрированных гетероциклов[3]
Число атомов в цикле Основы (суффиксы)
азотсодержащие циклы циклы, не содержащие азота
4 -етин -етин
5 -олин -олен

Примером построения названий гетероциклических соединений могут служить насыщенные кислородсодержащие гетероциклы.

Другие элементы названий

Локанты используются для обозначения взаимного расположения гетероатомов в цикле. Для расстановки локантов старшему гетероатому (стоящему выше в таблице приставок) присваивают наименьший номер, а атомы цикла нумеруют так, чтобы получить наименьший набор локантов. Затем локанты перечисляют перед приставками в порядке следования приставок[3].

В случаях, когда существует несколько максимально ненасыщенных гетероциклов, различающихся расположением двойных связей, применяют символ «обозначенного водорода», то есть при помощи дополнительной приставки указывают номер атома, не включённого в двойные связи. Если название гетероцикла начинается с локантов, положение двойной связи может в порядке исключения обозначаться при помощи греческой буквы Δ с надстрочным локантом[3].

  • 1,4,2-оксазафосфолидин
    1,4,2-оксазафосфолидин
  • 1,3,6,4-тиадиазаборепан
    1,3,6,4-тиадиазаборепан
  • оксатиафосфиран
    оксатиафосфиран
  • 1H-азирин и 2H-азирин
    1H-азирин и 2H-азирин
  • Δ3-1,2-азарсетин
    Δ3-1,2-азарсетин

Комментарии

  1. ↑ В различных источниках английское слово stem, обозначающее эту часть названия соединения, передаётся русскими аналогами основа, корень либо суффикс. Вероятно, это связано с различиями в морфологии русских и английских слов. В своей книге Рамш высказывает мнение, что stem неверно рассматривать как основу, поскольку stem состоит из корня, обозначающего размер цикла, и суффикса, обозначающего его степень ненасыщенности, в то время как в основу слова в русском языке входит ещё и приставка.
  2. ↑ 1 2 3 Если непосредственно за префиксом «фосфа-» следует окончание «-ин», то «фосфа-» следует заменить на «фосфор-», аналогично «арса-» и «стиба-» заменяются на «арсен-» и «антимон-» соответственно. Кроме того, насыщенные шестичленные циклы называют не фосфорин и арсенин, а фосфоринан и арсенан соответственно.
  3. ↑ 1 2 Под ненасыщенными имеются в виду гетероциклы, содержащие максимальное число некумулированных двойных связей, в которых гетероатом имеет обычную валентность.
  4. ↑ 1 2 По поводу производных фосфора, мышьяка и сурьмы см. комментарий к таблице с приставками.
  5. ↑ 1 2 3 4 5 Насыщенный гетероцикл называется путём добавления приставки «пергидро-» к названию соответствующего ненасыщенного гетероцикла.
  6. ↑ Не применяется для соединений кремния, германия, олова и свинца. В этих случаях для образования названия насыщенного гетероцикла к названию ненасыщенного аналога добавляют приставку «пергидро-».

Примечания

  1. ↑ IUPAC Gold Book — Hantzsch — Widman name. Дата обращения: 11 мая 2013. Архивировано 19 мая 2013 года.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 ИЮПАК, 1983.
  3. ↑ 1 2 3 4 Кан, Дермер, 1983, с. 119.
  4. ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М.: Мир, 1996. — С. 445. — ISBN 5-03-003103-0.
  5. ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 116—119.
  6. ↑ Джилкрист, 1996, с. 445.
  7. ↑ 1 2 Кан, Дермер, 1983, с. 118.
  8. ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 116.

Литература

Оригинальные работы

  • Hantzsch A., Weber J. H. Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1887. — Т. 20, № 2. — С. 3118—3132. — doi:10.1002/cber.188702002200.
  • Widman O. Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten // J. Prakt. Chem. — 1888. — Т. 38, № 1. — С. 185—201. — doi:10.1002/prac.18880380114.

Руководства

  • Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М.: Мир, 1996. — С. 441—451. — ISBN 5-03-003103-0.
  • Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру = Introduction to Chemical Nomenclature / Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина. — М.: Химия, 1983. — 224 с.
  • Рамш С. М. Руководство по составлению названий гетероциклических соединений с примерами и задачами. — Санкт-Петербург: Химиздат, 2009. — 406 с. — ISBN 978-5-93808-173-4.
  • Comission on nomenclature of organic chemistry. Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles (англ.). — 1983. — Vol. 55, no. 2. — P. 409—416. — doi:10.1351/pac198855020409. Архивировано 10 июня 2015 года.