Нингидрин

Нингидрин
Общие
Систематическое наименование	2,2-​дигидроксиинден-​1,3-​дион
Традиционные названия	Нингидрин
Хим. формула	C9H6O4
Физические свойства
Молярная масса	178,14 г/моль
Плотность	0.862 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	250 °C
Классификация
Рег. номер CAS	485-47-2
PubChem	10236
Рег. номер EINECS	207-618-1
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(C2=O)(O)O
InChI	InChI=1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	86374
ChemSpider	9819
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Нингидри́н или трикетогидринденгидрат[1] — органическое соединение, относящиеся к классам кетонов, спиртов и конденсированных карбоциклов.

Физические свойства

Призматические кристаллы белого или желтого цвета, при нагревании растворяется в воде.

Применение

Отпечаток пальца, проявленный раствором нингидрина.

Нингидрин используется как качественный и количественный реактив при определении первичных аминов и аминокислот[2]. Вступая в реакцию с белками, которые содержатся в составе человеческого пота, он окрашивает их следы в фиолетовые цвета. Это позволяет его применять в дактилоскопических исследованиях.

2 % раствор нингидрина в этиловом спирте или ацетоне используется в криминалистике для выявления отпечатков папиллярного узора на пористых поверхностях, например на бумаге[3].

Также данный раствор применяется в органической химии как проявитель после проведения тонкослойной хроматографии, таким образом позволяя обнаруживать амины и аминокислоты.

Механизм взаимодействия

Поскольку нингидрин является кетоном, то для него характерны реакции с, в первую очередь, первичными и вторичными аминами с образованием иминов, чья функциональная группа R₂C=NR является хромофорной и таким образом обеспечивает полученному соединению окраску, появление которой является аналитическим сигналом в качественном обнаружении аминов. Чаще всего цвет получаемых продуктов взаимодействия — фиолетовый, а для прохождения реакции требуется нагревание.

Примечания

1. Р. С. Белкин. Нингидрин // Криминалистика : Краткая энциклопедия. — М. : «Большая Российская энциклопедия», 1993. — С. 46. — 111 с. — ISBN 5-85270-088-6.
2. Сиггиа С. Ханна Дж. Количественный органический анализ по функциональным группам: Пер с англ. — М.:Химия, 1983, сс. 486—489.
3. Menzel E. R. (1986) Manual of fingerprint development techniques. Home Office, Scientific Research and Development Branch, London. ISBN 0862522307