м -Фенилендиамин[ 1] [ 2]
Систематическое наименование
1,3-фенилендиамин
Сокращения
MPDA
Традиционные названия
м-фенилендиамин
Хим. формула
C6 H8 N2
Рац. формула
C6 H4 (NH2 )2
Состояние
бесцветные кристаллы
Молярная масса
108,14 г/моль
Энергия ионизации
689 кДж/моль
Температура
• плавления
62,8; 103 °C
• кипения
257; 282-284; 287 °C
• самовоспламенения
560 °C
Мол. теплоёмк.
159,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования
–7,8 кДж/моль
Давление пара
0,62 мм рт. ст. (100 °C)
Растворимость
• в воде
35,125 г/100 мл
Рег. номер CAS
108-45-2
PubChem
24898321
Рег. номер EINECS
203-584-7
SMILES
InChI
RTECS
SS7700000
ChEBI
8092
Предельная концентрация
0,1 мг/м³
ЛД50
110-149,25 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность
ирритант
Фразы риска (R)
R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68
Фразы безопасности (S)
S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Краткие характер. опасности (H)
H301 ,
H311 ,
H317 ,
H319 ,
H331 ,
H341 ,
H410
Меры предостор. (P)
P261 ,
P273 ,
P280 ,
P301+P310 ,
P305+P351+P338 ,
P311
Сигнальное слово
Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. Медиафайлы на Викискладе
м -Фениле́ндиами́н (метадиаминбензол, 1,3-диаминобензол) — органическое вещество , ароматический диамин с формулой
C
6
H
4
(
NH
2
)
2
{\displaystyle {\ce {C6H4(NH2)2}}}
. Изомер ортофениелендиамина и парафенилендиамина .
При нормальных условиях — бесцветное твёрдое вещество в виде игольчатых кристаллов, при хранении на воздухе становится красным или фиолетовым из-за образования продуктов окисления[ 3] .
Вещество ядовито ; является метгемоглобинообразователем .
Получение и лабораторная очистка
м -Фенилендиамин производят путём каталитического гидрирования 1,3-динитробензола , который, в свою очередь получается при нитровании бензола смесью азотной и серной кислот . В качестве катализатора гидрирования выступает палладий либо никель Ренея , а реакция проводится в воде или метаноле [ 4] .
В лаборатории м -фенилендиамин очищают перегонкой в вакууме с последующей кристаллизацией из этанола . Вещество необходимо охранять от солнечных лучей, поскольку на свету оно быстро темнеет[ 5] .
Физические свойства
м -Фенилендиамин легко растворим в горячей воде, а также основны́х органических растворителях (спиртах , кетонах и эфирах )[ 4] .
Химические свойства
м -Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина , например, действует в водных растворах как основание и образует устойчивые соли . Также он может быть ацилирован хлорангидридами карбоновых кислот , а с хлорангидридами дикарбоновых кислот он образует полиамиды , используемые в промышленности для производства синтетических волокон . При обработке избытком азотистой кислоты соединение вступает само с собой в реакцию азосочетания , образуя краситель бисмарк коричневый [англ.] . Ароматическое кольцо м -фенилендиамина может гидрироваться с образованием диаминоциклогексана[ 4] .
Применение
Наиболее широкое применение м -фенилендиамин находит в производстве арамидного волокна поли(м -фениленизофталамида), получаемого реакцией с хлорангидридом изофталевой кислоты . Этот материал обладает высокой теплостойкостью и огнеупорностью.
Используется при производстве эпоксидных смол .
Также м -фенилендиамин служит исходным соединением в синтезе ряда азокрасителей [ 4] .
При окрашивании волос м-фенилендиамин используется для получения синей окраски[ 6] .
Физиологическое действие
Мета-Фенилендиамин токсичен; относится ко второму классу опасности и в очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки .
1,3-диаминобензол окисляет гемоглобин в метгемоглобин .
ПДК в рабочей зоне — 0,1 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76[ 7]
ЛД50 на мышах — около 110 мг/кг (при пероральном введении).
Примечания
↑ Sigma-Aldrich. m-Phenylenediamine (неопр.) . Дата обращения: 9 января 2014. Архивировано 17 ноября 2015 года.
↑ Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7 .
↑ 1,3-PHENYLENEDIAMINE | CAMEO Chemicals | NOAA (неопр.) . CAMEO Chemicals . Дата обращения: 27 ноября 2021. Архивировано 31 августа 2023 года.
↑ 1 2 3 4 Smiley R. A. Phenylene- and Toluenediamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. — 2000. — doi :10.1002/14356007.a19_405 .
↑ Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals . — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 329. — ISBN 978-1-85617-567-8 .
↑ Clausen, Thomas; Schwan-Jonczyk, Annette; Lang, Günther; Schuh, Werner; Liebscher, Klaus Dieter; Springob, Christian; Franzke, Michael; Balzer, Wolfgang; Imhoff, Sonja; Maresch, Gerhard; Bimczok, Rudolf (2006), "Hair Preparations", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , doi :10.1002/14356007.a12_571.pub2 , ISBN 3527306730
↑ ГОСТ 12.1.007-76 Межгосударственный стандарт. Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. (неопр.) Дата обращения: 29 октября 2023. Архивировано 13 апреля 2023 года.
Ссылки