ru %D0%9C%D0%B8%D1%80%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%BD

Миристицин
Миристицин
Общие
Хим. формула	C11H12O3
Физические свойства
Молярная масса	192,2 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	30 °C
• кипения	142-149 (при 10 мм.рт.ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS	607-91-0
PubChem	4276
Рег. номер EINECS	210-146-9
SMILES	COC1=CC(=CC2=C1OCO2)CC=C
InChI	InChI=1S/C11H12O3/c1-3-4-8-5-9(12-2)11-10(6-8)13-7-14-11/h3,5-6H,1,4,7H2,2H3 BNWJOHGLIBDBOB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	68234
ChemSpider	4125
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Миристицин C₁₁H₁₂O₃ – 1,2-метилендиокси-6-метокси-4-аллилбензол — кристаллическое вещество с температурой плавления 30°, выделяемое из высших фракций мускатного эфирного масла, французской петрушки и укропа, а также ортодона и аниса^[1]. Может давать осадок из старого эфирного масла мускатного ореха. Имеет слабый, ароматичный запах. Является производным элемицина.

Является природным инсектицидом и повышает эффективность других инсектицидов^[2].

Химические свойства

При окислении миристицин превращается в миристицинальдегид, а затем в кислоту. Этот альдегид может быть использован в качестве прекурсора для наркотических веществ^[3]. Кислота при нагревании с йодистым водородом переходит в галловую кислоту. При нагревании в щелочной среде дает изомиристицин^{[источник не указан 52 дня]}.

По описанию в книге Шульгина: прекурсор для MMDA.

Является прекурсом для других психоактивных веществ, например для ММДМА, путем обработки экстракта мускатного ореха(в т.ч. содержащего миристицин) сначала раствором бромоводорода, а затем метиламином^[3]:

Возможен иной подход использования в качестве прекурсора для психоактивных веществ, например, через нитрование двойной связи с помощью тетранитрометана и восстановление нитрогруппы до аминогруппы (для ММДА)^{[источник не указан 52 дня]}.

Фармакологическое действие

Гепатопротекторное действие

В исследовании^[4] гепатопротекторной активности специй (в частности эфирного масла мускатного ореха) на крысах с повреждениями печени было обнаружено, что миристицин имеет чрезвычайно мощную гепатопротекторную активность. Авторы отмечают о необходимости дальнейших исследований.

Наркотическое действие

Миристицин в небольшой степени способен ингибировать МАО. Кроме того возможно может метаболизироваться печенью в психоактивные производные амфетамина, которые обуславливают психоделические эффекты после избыточного употребления мускатного ореха^[5]. Однако метаболиты этих производных в крови не обнаруживаются^[6].

Токсичность

Общая оценка токсичности

Токсикологическая оценка миристицина^[7] привела к выводу, что связь потребления мускатного ореха (в т.ч. миристицина) может вызывать неблагоприятные последствия для здоровья человека. Однако для подробной оценки требуются дополнительные исследования.

Нейротоксичность

В исследовании^[8] были получены данные, что миристицин обладает цитоксическим действием на клетки нейробластомы человека SK-N-SH посредством апоптоза.

Примечания

↑ PubChem. Myristicin (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 26 ноября 2024.
↑ E. P. Lichtenstein, J. E. Casida. Naturally Occurring Insecticides, Myristicin, an Insecticide and Synergist Occurring Naturally in the Edible Parts of Parsnips (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1963-05. — Vol. 11, iss. 5. — P. 410–415. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf60129a017.
↑ ¹ ² C. R. Clark, J. DeRuiter, F. T. Noggle. Analysis of 1-(3-Methoxy-4,5-Methylenedioxyphenyl)-2-Propanamine(MMDA)Derivatives Synthesized from Nutmeg Oil and 3-Methoxy-4,5-Methylenedioxybenzaldehyde // Journal of Chromatographic Science. — 1996-01-01. — Т. 34, вып. 1. — С. 34–42. — ISSN 0021-9665. — doi:10.1093/chromsci/34.1.34.
↑ Tatsuya Morita, Keiko Jinno, Hirokazu Kawagishi, Yasushi Arimoto, Hiroyuki Suganuma, Takahiro Inakuma, Kimio Sugiyama. Hepatoprotective effect of myristicin from nutmeg (Myristica fragrans) on lipopolysaccharide/d-galactosamine-induced liver injury // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2003-03-12. — Т. 51, вып. 6. — С. 1560–1565. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf020946n.
↑ Elisa Frederico Seneme, Daiane Carla dos Santos, Evelyn Marcela Rodrigues Silva, Yollanda Edwirges Moreira Franco, Giovanna Barbarini Longato. Pharmacological and Therapeutic Potential of Myristicin: A Literature Review (англ.) // Molecules. — 2021-01. — Vol. 26, iss. 19. — P. 5914. — ISSN 1420-3049. — doi:10.3390/molecules26195914.
↑ Jochen Beyer, Dorothea Ehlers, Hans H. Maurer. Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromatography/mass spectrometry // Therapeutic Drug Monitoring. — 2006-08. — Т. 28, вып. 4. — С. 568–575. — ISSN 0163-4356. — doi:10.1097/00007691-200608000-00013.
↑ H. Hallström, A. Thuvander. Toxicological evaluation of myristicin // Natural Toxins. — 1997. — Т. 5, вып. 5. — С. 186–192. — ISSN 1056-9014. — doi:10.1002/nt.3.
↑ Bo Kyung Lee, Jae Hee Kim, Ji Wook Jung, Ji Woong Choi, Eui Sik Han, Sun Hee Lee, Kwang Ho Ko, Jong Hoon Ryu. Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells // Toxicology Letters. — 2005-05-16. — Т. 157, вып. 1. — С. 49–56. — ISSN 0378-4274. — doi:10.1016/j.toxlet.2005.01.012.

Ссылки

[1] PubChem. Myristicin (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 26 ноября 2024.

[2] E. P. Lichtenstein, J. E. Casida. Naturally Occurring Insecticides, Myristicin, an Insecticide and Synergist Occurring Naturally in the Edible Parts of Parsnips (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1963-05. — Vol. 11, iss. 5. — P. 410–415. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf60129a017.

[:0-3] ¹ ² C. R. Clark, J. DeRuiter, F. T. Noggle. Analysis of 1-(3-Methoxy-4,5-Methylenedioxyphenyl)-2-Propanamine(MMDA)Derivatives Synthesized from Nutmeg Oil and 3-Methoxy-4,5-Methylenedioxybenzaldehyde // Journal of Chromatographic Science. — 1996-01-01. — Т. 34, вып. 1. — С. 34–42. — ISSN 0021-9665. — doi:10.1093/chromsci/34.1.34.

[4] Tatsuya Morita, Keiko Jinno, Hirokazu Kawagishi, Yasushi Arimoto, Hiroyuki Suganuma, Takahiro Inakuma, Kimio Sugiyama. Hepatoprotective effect of myristicin from nutmeg (Myristica fragrans) on lipopolysaccharide/d-galactosamine-induced liver injury // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2003-03-12. — Т. 51, вып. 6. — С. 1560–1565. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf020946n.

[5] Elisa Frederico Seneme, Daiane Carla dos Santos, Evelyn Marcela Rodrigues Silva, Yollanda Edwirges Moreira Franco, Giovanna Barbarini Longato. Pharmacological and Therapeutic Potential of Myristicin: A Literature Review (англ.) // Molecules. — 2021-01. — Vol. 26, iss. 19. — P. 5914. — ISSN 1420-3049. — doi:10.3390/molecules26195914.

[6] Jochen Beyer, Dorothea Ehlers, Hans H. Maurer. Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromatography/mass spectrometry // Therapeutic Drug Monitoring. — 2006-08. — Т. 28, вып. 4. — С. 568–575. — ISSN 0163-4356. — doi:10.1097/00007691-200608000-00013.

[7] H. Hallström, A. Thuvander. Toxicological evaluation of myristicin // Natural Toxins. — 1997. — Т. 5, вып. 5. — С. 186–192. — ISSN 1056-9014. — doi:10.1002/nt.3.

[8] Bo Kyung Lee, Jae Hee Kim, Ji Wook Jung, Ji Woong Choi, Eui Sik Han, Sun Hee Lee, Kwang Ho Ko, Jong Hoon Ryu. Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells // Toxicology Letters. — 2005-05-16. — Т. 157, вып. 1. — С. 49–56. — ISSN 0378-4274. — doi:10.1016/j.toxlet.2005.01.012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

Миристицин

Содержание