Метрибузин

Метрибузин
Общие
Систематическое наименование	4-​амино-​6-​трет-​бутил-​3-​метилсульфанил-​1,2,4-​триазин-​5-​он
Хим. формула	C8H14N4OS
Физические свойства
Молярная масса	214,29 г/моль
Плотность	1,31 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	125-126,2 °C
• кипения	при 0,02 гПа[1] 132 °C
Давление пара	0.0000004 мм. рт. ст. (20 °C)[2]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	1,05 г·л^−1 при 20 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS	21087-64-9
PubChem	30479
Рег. номер EINECS	244-209-7
SMILES	CC(C)(C)C1=NN=C(N(C1=O)N)SC
InChI	InChI=1S/C8H14N4OS/c1-8(2,3)5-6(13)12(9)7(14-4)11-10-5/h9H2,1-4H3 FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	XZ2990000
ChEBI	34846
ChemSpider	28287
Безопасность
ЛД50	1100 мг·кг^−1 (крыса, орально)[1] 20 000 мг·кг^−1 (кролик, трансдермально)[1]
Фразы риска (R)	R22, R50/53
Фразы безопасности (S)	(S2), S60
Краткие характер. опасности (H)	H302, H410
Меры предостор. (P)	P273, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метрибузин — гербицид из группы триазинонов.

Синтез

Метрибузин можно поэтапно синтезировать через реакцию 3,3-диметил-2 бутанона с сульфурилхлоридом и диметиламином и последующей реакции промежуточного продукта с гидроксидом натрия, затем тиокарбоногидразидом и завершить синтез метилированием при помощи йодметана или бромистого метила[3].

Характеристики

Метрибузин представляет собой горючее бесцветное твердое вещество с характерным запахом, трудно растворимое в воде[1]. В почве разлагается в течение 1-3 месяцев, но может сохраняться и до года. Малотоксичен для пчел (4-й класс опасности)[4] и других полезных насекомых[5]. В качестве загрязняющего вещества может обнаруживаться в грунтовых водах[6]

Использование

Метрибузин входит в качестве активного ингредиента в состав множества гербицидов[1]. Он используется до и после появления всходов на таких культурах как картофель, пшеница, томаты, морковь, соя и сахарный тростник. Механизм действия основан на ингибировании работы фотосистемы II[7][8]. Метрибузин был зарегистрирован в 1973 году в Соединенных Штатах . В июле 1985 года была выставлена стандартная регистрация (PB86-NTIS # 174216)[8]. По состоянию на 2011 году в США было использовано почти 1000 тонн этого вещества.

Утверждение

В странах Европейского Союза метрибузин был внесён в список разрешенных активных компонентов средств защиты растений 1 октябрь 2007 года[9]. Разрешён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии[10].

Ссылки

• Метрибузин на пестициды.ru

Примечания

1. Record of CAS RN 21087-64-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0430 (англ.). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
3. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 672 (eingeschränkte Vorschau Архивная копия от 16 августа 2016 на Wayback Machine in der Google-Buchsuche). 
4. Ганиев М. М., Недорезков В. Д. Химические средства защиты растений. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.
5. Справочник по пестицидам / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан, Т. Н. Пылова. М.: Химия, 1980. — 352 с
6. Undabeytia T. S., Recio E., Maqueda C., Morillo E., Gómez-Pantoja E., Sánchez-Verdejo T. Reduced metribuzin pollution with phosphatidylcholine-clay formulations (англ.) // Pest Management Science : journal. — 2011. — Vol. 67, no. 3. — P. 271—278. — doi:10.1002/ps.2060. — PMID 21308953.
7. Terence Robert Roberts; David Herd Hutson. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators (англ.). — Royal Society of Chemistry, 1998. — P. 662—. — ISBN 978-0-85404-494-8.
8. EPA: Metribuzine Архивная копия от 20 мая 2012 на Wayback Machine (PDF; 757 kB).
9. Richtlinie 2007/25/EG Архивная копия от 30 января 2016 на Wayback Machine (PDF) der Kommission vom 23.
10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metribuzin Архивная копия от 15 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 22 мая 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 6 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 13.