Метилциклогексан

Метилциклогексан
Общие
Систематическое наименование	Метилциклогексан
Традиционные названия	Гексагидротолуол
Хим. формула	C7H14
Физические свойства
Молярная масса	98,19 г/моль
Плотность	0,77 г/см³
Энергия ионизации	9,85 ± 0,01 эВ[1] и 9,64 эВ[3]
Термические свойства
Температура
• плавления	−126,3 °C
• кипения	101 °C
• вспышки	25 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости	1,2 ± 0,1 об.%[1]
Энтальпия
• образования	−154 770 Дж/моль[2] и −190 160 Дж/моль[2]
Давление пара	37 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	108-87-2
PubChem	7962
Рег. номер EINECS	203-624-3
SMILES	CC1CCCCC1
InChI	InChI=1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GV6125000
ChEBI	165745
ChemSpider	7674
Безопасность
ЛД50	2250 мг/кг
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метилциклогексан (гексагидротолуол) — органическое вещество класса циклоалканов с химической формулой C₇H₁₄.

Строение

По своему строению метилциклогексан относится к моноциклическим углеводородам со средним размером цикла. Он представляет собой циклогексан, у которого один атом водорода замещён метильной группой[4].

Данное вещество существует в конформации кресла. Такая конформация наиболее симметрична, и каждый атом углерода в цикле имеет по две неэквивалентные связи C−H. Связи, которые расположенный параллельно вертикальной оси симметрии третьего порядка — аксиальные, а те, что ориентированы под углом 109,5° относительно оси — экваториальные. В равновесной смеси конформаций данного соединения 95% молекул находится в экваториальной конформации, а остальные — в аксиальной[5].

Свойства

Метилциклогексан — бесцветная жидкость с температурой кипения 101 °С, температурой плавления −126,3 °С и плотностью 0,77 г/см^3[6].

По химическим свойствам гексагидротолуол похож на алкан. Он может вступать в реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования и др. В реакции окисления вступает только в жёстких условиях, образуя соответствующий циклический спирт, кетон или дикарбоновую кислоту (в случае разрыва цикла). В присутствии катализаторов дегидрируется с образованием толуола[7]:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}}}.}$

Получение

Углеводород был впервые получен в 1876 году Ф. Р. Вреденом путём гидрирования толуола иодоводородом.[8]

Метилциклогексан содержится в нефтепродуктах и выделяется из них в промышленном масштабе. Также возможно его получение каталитическим гидрированием толуола[9]:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{11}CH_{3}}}.}$

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0406.html
2. Smith J. M., H.C. Van Ness, M.M. Abbott Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics (англ.) // Journal of Chemical Education — ACS, 1950. — Vol. 27, Iss. 10. — P. 789. — ISSN 0021-9584; 1938-1328 — doi:10.1021/ED027P584.3
3. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
4. Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А., 2003, с. 171.
5. Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А., 2003, с. 114—115.
6. 108-87-2 Methylcyclohexane Архивная копия от 6 октября 2018 на Wayback Machine.
7. Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А., 2003, с. 178—179.
8. Феликс Романович Вреден - Биография  (неопр.). physchem.chimfak.sfedu.ru. Дата обращения: 3 декабря 2024.
9. Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А., 2003, с. 174—177.

Литература

• Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Органическая химия / под ред. Тюкавкиной Н. А. — М.: Дрофа, 2003. — Т. 1. — 640 с. — ISBN 5-7107-7589-4.