Меллитовая кислота

Меллитовая кислота
Общие
Систематическое наименование	Бензол-1,2,3,4,5,6-гексакарбоновая кислота
Традиционные названия	Графитовая кислота Бензолгексакарбоновая кислота
Хим. формула	C₁₂H₆O₁₂
Физические свойства
Состояние	бесцветные игольчатые кристаллы
Молярная масса	342,16 г/моль
Плотность	1,68 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	286 ℃
Т. кип.	678 ℃ (вычисл.)
Химические свойства
pKa	1.40 2.19 3.31 4.78 5.89 6.96
Классификация
Номер CAS	517-60-2
PubChem	2334
ChemSpider	2244
Номер EINECS	208-243-6
ChEBI	41089
DrugBank	DBDB01681
SMILES
C1(=C(C(=C(C(=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
Безопасность
ЛД50	1,025 г/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Меллитовая кислота — органическое вещество с формулой C₆(COOH)₆. Шестиосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Нахождение в природе

В природе находится в медовом камне, который встречается в бурых углях и представляет собой алюминиевую соль меллитовой кислоты Al₂C₁₂O₁₂·12H₂O[1]

История открытия

В чистом виде получена Вёлером в 1826 г. и обозначена формулой C₄H₂O₄, поэтому долго ставилась рядом со щавелевой кислотой, пока в 1870 г. Байер не показал принадлежность её к производным бензола и что формула её должна быть С₁₂Н₆О₁₂. До этого была синтезирована Ловицем, пытавшимся найти свидетельства в пользу теории флогистона (идентифицирован полученный им «растворимый уголь» как меллитовая кислота был лишь в XX веке).[2]

Получение

Меллитовая кислота может быть получена окислением (например, азотной кислотой) древесного и каменного углей, сажи или графита, а также гексаметилбензола. Реакция с графитом подтверждает открытые физическим методом бензольные ядра в его кристаллах.

Также меллитовая кислота может быть получена нагреванием медового камня с карбонатом аммония. Далее аммиачную соль переводят кипячением с баритовой водой в бариевую и Ba^2+ осаждают серной кислотой. Затем кислоту очищают перекристаллизацией из воды.[3]

Физические свойства

Меллитовая кислота представляет собой тонкие шелковисто-блестящие иглы, сильно кислого вкуса, очень легко растворимые в воде и легко в этаноле.[4]

Химические свойства

Меллитовая кислота очень стабильна: она не изменяется при нагревании до 200 °C, серная и азотная кислоты, также хлор, бром и иодоводород на неё не действуют.

При прокаливании со смесью гидроксидов натрия и кальция меллитовая кислота разлагается по уравнению

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}(COOH)_{6}\longrightarrow C_{6}H_{6}+6CO_{2}}}}$

С PCl₅ даёт хлорангидрид C₆(COCl)₆.

Из солей более известны средние, которые получаются действием иодангидридов спиртов на серебряную соль меллитовой кислоты.

Продолжительным действием амальгамы натрия на меллитовую кислоту или её аммиачную соль в водном растворе происходит присоединение 6Н и получается гидромеллитовая кислота C₆H₆(COOH)₆[5].

Примечания

1. Меллитовая кислота -Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона  (рус.). scanwordbase.ru. Дата обращения: 20 июня 2024.
2. Две легенды о Товии Ловице
3. Ольга Васильевна Зиннурова, Данил Альбертович Фаттахов. Study of rational methods of producing mellitic acid (рус.) // Молодой ученый. — 2022. — Вып. 417. — С. 3–5. — ISSN 2072-0297.
4. Меллитовая кислота - Справочник химика 21  (неопр.). www.chem21.info. Дата обращения: 20 июня 2024.
5. Меллитовая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Литература

• Л. Физер, М. Физер. Органическая химия. Углубленный курс. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 783 с. — 15 000 экз.