Существует две версии относительно названия города[36][37]:
1. Город назван по реке (совр. Медынка). Согласно лингвисту В. Н. Топорову, название реки является балтским по происхождению (ср. лит. medė «лес», medis «дерево», medynas «древостой») и принадлежит наследию балтского племени голядь, которое в летописях упоминается последний раз под 1147 годом.
2. В. Н. Топоров также в качестве народно-этимологического объяснения упоминает слово «мёд»[38]. На гербе города изображены 16 пчёл.
В 1776 г. Медынь была причислена к Калужскому наместничеству, и в 1777 г. по указу императрицы село Медынское Городище стало носить название Медыни и возведено на степень города. В герб городу дан был «золотой щит, насеянный золотыми пчелами, изъявляющий как обильство оных в окружности города, так и самое наименование его»
— Малинин Д. И. Калуга. Опыт исторического путеводителя по Калуге и главнейшим центрам губернии[39]
Герб городу был «дан» лишь в 1777 году, в то время как Медынь упоминается с конца XIV века, а существует с древнейших времён.
Гербъ данный сему городу состоитъ въ голубомъ щитѣ насѣянномъ множествомъ золотыхъ пчелъ, изъявляющихъ обильность ихъ в его окрестности.
— Соймонов П. А. Топографическое опісание Калужскаго намъстничества[40]
В течение нескольких веков город славился производством мёда. До сих пор пчеловодство в Медыни хорошо развито. Среди известных пчеловодов Медыни выделяется бывший мэр Москвы Юрий Лужков, построивший пасеку в пригороде Медыни в начале 2000-х годов.
Князь можайский Иван Андреевич, внук Дмитрия Донского, обещал в 1448 году Медынь польскому королю Казимиру IV в обмен на помощь при восшествии на московский престол[43]. В 1454 году Можайский удел был захвачен Василием II и Медынь вновь отходит к Московскому княжеству[43]. Василий II Тёмный в 1462 году завещал её своему сыну Юрию Меньшому[44].
В 1472 стала собственностью великого князя Василия III, который в 1508 пожаловал село князю Михаилу Глинскому, по другим источникам — Ивану и Василию Глинским[44].
В 1480 году Иван III основывает в Медыни Благовещенскую пустынь, в память о свержении татаро-монгольского ига[45].
В 1533 году великий князь Василий III перед смертью завещает Медынь своему младшему сыну Юрию Васильевичу, князю Углицкому[46].
В 1565 году Иван Грозный забрал Медынь в личное управление (опричнину)[44].
В начале XVII века Медынь и Благовещенская пустынь подверглась разорению, а в конце перестала быть городом и перешла в разряд экономического села[44].
В 1603 году московский дворянин, воевода Ефим Бутурлин получил царский указ выступить с ратными людьми в Медынь для борьбы с шайками разбойников.
В 1660 году восстановитель Благовещенской пустыни, старец Авраамий (по другим данным — основатель; он занимал в монастыре должность строителя с 1660 года по 1694 год[48], а опись 1678 года гласит, что пустынь была основана на месте «церкви на Медынском городище»), писал в послании царю Алексею Михайловичу о полной безлюдности Медыни[45] — «Город Медынь… стоит пуст и жильцов в нём нет не единого человека». Тремя годами ранее в России закончилась эпидемия чумы[49][50]. В 1676 году пустынь (Авраамий выстроил в ней церковь и две монашеские кельи), не владевшая землями, была приписана к Воскресенскому Новоиерусалимскому монастырю[48]. После секуляризационной реформы 1764 года монастырь был оставлен за штатом и вскоре упразднен окончательно[48].
Медынь, при открытіи Калужскаго Намѣстничества, переимянованъ изъ села Медыни, состоящаго прежде въ вѣдомствѣ Казённой Палаты.
— Соймонов П. А. Топографическое опісание Калужскаго намъстничества[53]
В «Курсе родиноведения…» Александра Вусовича, издания 1886 года история Медыни описывается так:
Город выторгован боярином Фёдором Андреевичем от смоленских князей. Был уделом сына Дмитрия Донского Андрея, затем сына Василия Тёмного Юрия и наконец отдан князьям Глинским. При Иоанне Грозном отписан на опричину. С конца XVII века стал вотчиной монастыря Нового Иерусалима, под именем «село Медынское городище». Назван Медынью в 1777 г.[54]
19-20 февраля 1918 года в Медыни состоялся 1-й уездный съезд Советов, решивший не признавать никакие другие органы власти, кроме Советов Народных Комиссаров и Совета рабочих, солдатских и крестьянских депутатов на местах. Были приняты решения о социализации земли, фабрик и заводов, в каждой волости создать Красную гвардию, немедленно приступить к выполнению декрета о земле, ввести рабочий контроль на предприятиях, для финансирования учреждений обложить всех капиталистов налогами, учредить комиссариатство по народному образованию, открыть ремесленное, сельскохозяйственное и др. училища, устроить народные библиотеки. Съезд избрал Исполком: от крестьян тов. Логачев, Финогин, Молчанов, Отряхин-Ходарь, Ивашков, Голенев, Рябов, Беляков, от рабочих и солдат — тов. Крупкин, Орефьев, Холопов, Варской, Егоров, Иахов и Бирюков[58].
В ноябре 1918 года Медынь стала очагом сопротивления неокрепшей советской власти силам реакции. В ходе кулацко-эсеровского мятежа, противники новой власти попытались захватить сконцентрированные в городе оружие и денежные средства. Однако, большевики оперативно предприняли все необходимые контрмеры, что впоследствии привело к подавлению мятежа с минимальными потерями со стороны победителей[59]. В память о тех событиях в центре города установлен памятник. Под ним находится братская могила жертв мятежа.
11 февраля 1919 года спичечные фабрики Ф. А. Зимина «о всеми относящимися к ним предприятиями, отделениями, складами, конторами, капиталами и имуществами» перешли под руководство Химического Отдела ВСНХ РСФСР[60].
В 1920 году межведомственное совещание уездного отдела СНХ с представителями уездисполкома, коммунального отдела и Укома партии приняло решение открыть в Медыни типографию. Необходимые типографские машины, шрифты и прочие полиграфические материалы были изъяты со спичечных фабрик Зимина и Ведерникова, из Полотняно-Заводской типографии[57].
30 января 1923 года сформирован 243-й полк 81-й стрелковой дивизии, в августе получивший наименование Медынского стрелкового полка и дислоцированный до 1931 года в Медыни. В нём служил командиром батальона Р. Я. Малиновский, будущий Маршал Советского Союза[61].
28—31 января 1930 года было проведено раскулачивание «торговцев и лишенцев». В раскулачивании был задействован 243 (Медынский) стрелковый полк 81 (Калужской) стрелковой дивизии без ведома и разрешения командования. Представители власти дали указание красноармейцам: «Брать все, оставить четыре стены и одежду, чтобы прикрыть нагое тело». Всё изъятое имущество было брошено и частично украдено младшим командным составом и красноармейцами. Расследование 243 стрелкового полка в репрессиях велось под личным контролем К. Е. Ворошилова, о событиях в Медыни доложили И. В. Сталину. «Медынское дело» стало нарицательным, оно часто упоминалось в директивах, запрещающих использовать части Красной Армии в раскулачивании, переселении, подавлении крестьянских выступлений и других карательных операциях[63] .
В период с 1930 по 1933 годы в Медыни планируется строительство спичечной фабрики[64]
Во времена Великой Отечественной войны
С началом Великой Отечественной войны, в августе-октябре 1941 года город подвергался бомбардировкам с воздуха и артобстрелам, был частично разрушен. В начале октября в районе Медыни героически сражался передовой отряд, созданный из 6-й роты Подольского пехотного училища под командованием ст. лейтенанта Л. А. Мамчича, усиленный артдивизионом капитана Я. С. Россикова. Город был оккупирован частями 4-й армиивермахта к исходу 12 октября 1941 года[65]. Во время оккупаци в Медыни находился 6-й армейский сборно-пересыльный пункт для советских военнопленных и гражданского населения, где погибло большое число бойцов и командиров Красной армии[66].
В городе три каменных православных церкви, из них две действующие — Казанской Божией Матери (основана в 1836-м)[72] и Покрова Пресвятой Богородицы (основана в 1905-м)[73].
Древнейший собор Елены и Константина (основан в 1777-м) на настоящее время стоит в руинах[74].
↑ 12Городские поселения в Российской империи = Городскìя поселенìя в Россìйской имперìи / сост. по приказанию М-ва внутренних дел. — Санкт-Петербург: тип. Т-ва «Обществ. польза», 1860. — Т. 1. — С. 370—372. — [4], XVI, 467 с.
↑ 123456Материалы для географии и статистики России = Матеріалы для географіи и статистики Россіи: Калужская губернія. — Санкт-Петербург: Печатано в Военной тип., 1864. — Т. 9. Калужская губерния. Часть 2. — С. 449—454.
↑Славянская энциклопедия. Киевская Русь — Московия: в 2 т. / Автор-составитель В. В. Богуславский. — М.: Олма-пресс, 2001. — Т. 2: Н—Я. — С. 715. — 816 с. — 5000 экз. — ISBN 5-224-02249-5.
↑ 123Зверинский В.В. Материал для историко-топографического исследования о православных монастырях в Российской империи с библиографическим указателем. В 3 т. — Санкт-Петербург: Типография В. Безобразова и компании, 1890. — Т. I. Преобразования старых и учреждения новых монастырей с 1764-95 по 1 июля 1890 года. — С. 82. — 294 с.
↑Попов А. И.Дело под Медынью : [арх. 5 марта 2016] // От Тарутино до Малоярославца. К 190-летию Малоярославецкого сражения : Сб. статей. — Калуга : «Золотая аллея», 2002. — С. 159—169.
Вусович А. М.Калужская губерния. Курс родиноведения = Калужская губернія. КурсЪ родиновѣдѣнія. — Калуга: Типография А. М. Михайлова, 1886. — С. 87—88. — 95, 4 с., 1 л. карт с.
Малинин Д. И. Калуга. Опыт исторического путеводителя по Калуге и главнейшим центрам губернии / Вступ. ст. и коммент: Ларин А. К. и др.. — Калуга: Золотая аллея, 1992. — 272 с. — 15 000 экз.
Соймонов П. А.Топографическое описание Калужского наместничества = Топографическое описание Калужскаго намѣстничества / К книге прилагается атлас Калужского наместничества, содержащий общую карту губернии и карты уездов. — СПб.: Императорская Академия наук, 1785.
Александр Ильюшечкин, Максим Мосягин. Варшавское шоссе - любой ценой. Трагедия Зайцевой горы. 1942-1943 / Иллюстратор: И. Озеров. — М.: Центрполиграф, 2014. — 280 с. — (На линии фронта. Правда о войне). — 2500 экз. — ISBN 978-5-227-05473-9.
Смирнова О. Н.Медынь // Энциклопедия по святым местам центра России. — Montreal: Accent Graphics communications, 2015. — 1220 с. — ISBN 9781507026144.
Якушева Т. И. Медынь : Ист.-краевед. очерк. — 2-е изд., доп.. — Тула: Приокское книжное издательство, 1986. — 157 с.