Успешно для него сложился февраль 2012 года. В начале месяца он выиграл Challenger в Калаундре. Затем на турнире ATP в Делрей-Бич сумел пройти три раунда квалификации и отобраться в основные соревнования. Матошевич, который до этого на турнирах ATP ни разу не выходил даже в четвертьфинал, сумел выиграть у Иво Карловича, Александра Богомолова, Эрнеста Гулбиса и Дуди Села и неожиданно выйти в финал. На момент выхода в финал Матошевич был лишь 173-й в рейтинге и при этом ни разу не был в первой сотне. В решающем поединке он все же уступает Кевину Андерсону 4-6, 6-7(2).
В апреле, пройдя квалификацию, смог выйти в четвертьфинал турнира в Мюнхене, обыграв при этом Михаила Кукушкина и Роберта Фара. Затем в мае он побеждает на турнире из серии Challenger в Афинах, что позволяет Матошевичу впервые подняться в первую сотню. В июне он ещё раз через квалификацию сумел дойти до четвертьфинала, на этот раз на турнире в Истборне, где он к тому же обыграл Ришара Гаске 1-6, 7-6(5), 7-6(3). Также неплохо он выступил на турнире в Лос-Анджелесе, где дошёл до полуфинала.