Кубок Футбольной лиги 1998/1999 — 39-й розыгрыш Кубка Футбольной лиги. Турнир также известен как Worthington Cup. Всего в соревнованиях приняли участие 92 футбольных клуба из четырёх высших дивизионов английского футбола. Победителем стал «Тоттенхэм», в финале переигравший «Лестер Сити» со счётом 1:0.
13 худших клубов Премьер-лиги стартуют во втором раунде.
В третьем раунде начинают борьбу все остальные команды.
В первых двух раундах победитель определяется по итогам двух матчей. Если по итогам двух матчей счёт равный, победитель определяется в овертайме и серии пенальти. То же самое применимо и к полуфинальным поединкам.