Оставшиеся сборные (21) в соответствии с итогами розыгрыша 2008 года были разделены на 2 группы: слабейшие по рейтингу команды (15) начали турнир с 1-го этапа, а 6 сборных (Антигуа и Барбуда, Гаити, Гваделупа, Гренада, Куба и Тринидад и Тобаго) были допущены сразу во 2-й этап.
Первый этап
15 сборных были путём жеребьёвки разделены на 4 группы (в трёх по 4 команды и в одной группе — 3 команды). Сборные в каждой группе играли между собой однокруговой турнир. Победители групп, а также две лучшие команды из числа занявших вторые места квалифицировались во 2-й этап.
Группа A
Матчи в этой группе проходили в Пуэрто-Рико. Все игры прошли на стадионе Хуан Рамон Лубриэль в Баямоне.
Поскольку три сборные по итогам турнира набрали одинаковое количество очков, то места в турнирной таблице определялись в первую очередь согласно результатам матчей между ними.
Сборная Сент-Киттса и Невиса стоит выше в турнирной таблице, поскольку в личных встречах эта команда забила на один гол больше, чем соперники. Поскольку в личных встречах результаты сборных Барбадоса и Сент-Винсента и Гренадин оказались одинаковыми, то в силу вступила общая турнирная таблица, где разность забитых и пропущенных мячей оказалась лучше у сборной Сент-Винсента, которая в итоге и заняла второе место.
Группа C
Матчи в этой группе проходили в Суринаме. Все игры прошли на стадионе имени Андре Кампервена в Парамарибо.
Во втором этапе отборочного турнира принимали участие 6 лучших команд региона по итогам розыгрыша Карибского кубка 2008 года, а также победители групповых турниров первого этапа (Пуэрто-Рико, Сент-Китс и Невис, Гайана и Доминика), а также две лучшие команды из числа занявших вторые места (Суринам и Сент-Винсент и Гренадины).
12 команд были разделены на 3 группы по 4 команды в каждой. В рамках этих групп игрался однокруговой турнир. По две сильнейшие сборные из каждой группы получали путёвку в финальный турнир.
Группа E
Матчи в этой группе проходили в Гренаде. Все игры прошли на Национальном стадионе в Сент-Джорджесе.
8 команд-участниц были разделены на две группы по 4 команды в каждой. В этих группах состоялись однокруговые турниры. Две лучшие команды из каждой группы попадали в стадию плей-офф.
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
