Ионол

Запрос «E321» перенаправляется сюда; о модели электробуса см. АКСМ-Е321.

Ионол
Общие
Систематическое наименование	2,6-​ди-​трет-​бутил-​4-​метил-​фенол
Сокращения	BHT
Традиционные названия	Ионол, бутилгидрокситолуол, дибунол, агидол-1, 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол
Хим. формула	C15H24O
Физические свойства
Молярная масса	220,35 г/моль
Плотность	1,048 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	69-73 °C
• кипения	265 °C
• вспышки	261 ± 1 ℉[1]
Давление пара	0,01 ± 0,01 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	128-37-0
PubChem	31404
Рег. номер EINECS	204-881-4
SMILES	CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
InChI	InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E321
RTECS	GO7875000
ChEBI	34247
ChemSpider	13835296
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ионол, бутилгидрокситолуол, дибунол, агидол-1, BHT — 2,6-дитретбутил-4-метилфенол, липофильное органическое вещество, представитель класса фенолов, широко использующееся в химической промышленности в качестве антиоксиданта.

Получение

Ионол получают по реакции Фриделя — Крафтса алкилированием п-крезола изобутиленом[2]:

Также может быть получен алкилированием в отсутствие кислотных катализаторов[3].

Свойства и применение

Технический ионол — порошок жёлтого цвета, в чистом виде — белый порошок[3]. Применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов (пищевая добавка E321), смазочных масел, каучуков, пластмасс и др. Также является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно затруднённых фенолов, многие из которых обладают биологической активностью или находят применение в промышленности. Хорошо растворяется в изопентане, бензоле, спирте, ацетоне, сложных эфирах, жирах. Нерастворим в воде и 10%-м растворе едкого натра[4].

Механизм действия

По химическим свойствам ионол является синтетическим аналогом витамина E, подавляя автокаталитические процессы радикального окисления[5]. Ионол является донором атома водорода, превращая пероксидные радикалы в гидропероксиды[6]:

${\displaystyle {\mathsf {ROO\cdot +ArOH\rightarrow ROOH+ArO\cdot }}}$

${\displaystyle {\mathsf {ROO\cdot +ArO\cdot \rightarrow P}}}$

где R — алкильная или арильная группа, ArOH — ионол или аналогичный фенольный антиоксидант, P — нерадикальные и неактивные продукты окисления фенола.

Каждая молекула ионола деактивирует две молекулы пероксидных радикалов[5].

Безопасность

Ведутся дебаты о связи ионола с риском развития рака[7]. Некоторые исследования показывают повышение, а некоторые — понижение риска[8][9][10]. Поступление в организм малых доз ионола и бутилированого гидроксианизола (BHA) с пищей может иметь положительный эффект, защищая от вредных веществ[11][12].

В медицине

Благодаря возможности нейтрализовывать свободные радикалы и прерывать цепные реакции с участием свободных радикалов, 5%-й линимент дибунола широко применялся в качестве наружнего противоожогового и противовоспалительного средства. Дибунол также успешно применялся для лечения некоторых видов рака, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек и т. д.[13] В настоящее время не выпускается.

Ионол также является компонентом ректальных суппозиториев.

См. также

• Антиоксиданты
• Пищевые добавки

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0246.html
2. Fiege H., Voges H.-W., Hamamoto T., Umemura S., Iwata T., Miki H., Fujita Y., Buysch H.-J., Garbe D., Paulus W. Phenol Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — doi:10.1002/14356007.a19_313.
3. Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. — М.: Химия, 1972. — 352 с.
4. Харлампович Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы. — М.: Химия, 1974. — С. 19—20. — 376 с. — 3300 экз.
5. Burton G. W., Ingold K. U. Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro // J. Am. Chem. Soc.. — 1981. — Т. 103, вып. 21. — С. 6472—6477. — doi:10.1021/ja00411a035.
6. Денисов Е. Т. Лекция 14. МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ АНТИОКСИДАНТОВ  (рус.). Дата обращения: 19 января 2014. Архивировано 9 января 2014 года.
7. Butylated hydroxytoluene (BHT) (англ.) // IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. — 1986. — Vol. 40. — P. 161—206.
8. Kensler T. W., Egner P. A., Trush M. A., Bueding E., Groopman J. D. Modification of aflatoxin B1 binding to DNA in vivo in rats fed phenolic antioxidants, ethoxyquin and a dithiothione (англ.) // Carcinogenesis. — 1985. — Vol. 6, no. 5. — P. 759—763. — doi:10.1093/carcin/6.5.759.
9. Williams G.M., Iatropoulos M. J. Inhibition of the hepatocarcinogenicity of aflatoxin B1 in rats by low levels of the phenolic antioxidants butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene (англ.) // Cancer Lett.. — 1996. — Vol. 104, iss. 1. — P. 49—53.
10. Franklin R. A. Butylated hydroxytoluene in sarcoma-prone dogs (англ.) // Lancet. — 1976. — Vol. 1, iss. 7972. — P. 1296.
11. Grice H. C., Clayson D. B., Flamm W. G., Ito N., Kroes R., Newberne P. M., Scheuplein R. Possible mechanisms of BHA carcinogenicity from a consideration of its chemical and biological properties (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 1986. — Vol. 24, iss. 10-11. — P. 1235—1242. — doi:10.1016/0278-6915(86)90312-1.
12. Botterweck A. A. M., Verhagen H., Goldbohm R. A., Kleinjans J., P.A van den Brandt. Intake of butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene and stomach cancer risk: results from analyses in the Netherlands Cohort Study // Food and Chemical Toxicology. — 2000. — Т. 38, вып. 7. — С. 599—605. — doi:10.1016/S0278-6915(00)00042-9.
13. Эмануэль Н.М. Кинетика экспериментальных опухолевых процессов. — М.: Наука, 1977. — 416 с.