Иоксинил

Иоксинил
Общие
Систематическое наименование	4-​гидрокси-​3,5-​дийодобензонитрил
Хим. формула	C7H3I2NO
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	370,92 г/моль
Плотность	2,72 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	212–213 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	практически не растворим (50 мг·л^−1 при 25 °C)[1]
• в	хлороформе, эфире, ацетоне, этаноле, метаноле, циклогексаноне, тетрагидрофуране и диметилформамиде
Классификация
Рег. номер CAS	1689-83-4
PubChem	15530
Рег. номер EINECS	216-881-1
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1I)O)I)C#N
InChI	InChI=1S/C7H3I2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	81821
ChemSpider	14774
Безопасность
ЛД50	110 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]
Фразы риска (R)	R21, R23/25, R36, R48/22, R50/53, R63
Фразы безопасности (S)	S36/37, S45, S60, S61, S63
Краткие характер. опасности (H)	H361d, H331, H301, H312, H373, H319, H410
Меры предостор. (P)	P261, P273, P280, P301+310, P305+351+338, P311
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Иоксинил — гербицид из группы замещенных фенолов, нитрилов и органических соединений йода.

Получение

Иоксинил можно получить в результате галогенирования 4-гидроксибензальдегида йодом и последующей реакции с гидроксиламином и уксусным ангидридом или же непосредственно через галогенирование 4-гидроксибензонитрила йодом[2].

Характеристики

Иоксинил представляет собой горючее фоточувствительное бесцветно твердое вещество со слабым запахом фенола, которое практически нерастворимо в воде. Он распадается под воздействием ультрафиолетового излучения[1]. Сложный эфир иоксинила и октановой кислоты (4-циан-2,6-дийодфенилоктаноат C₁₅H₁₆I₂NO₂) также бесцветное твердое вещество, практически нерастворимое в воде и также как иоксинил подвергается гидролизу в щелочных условиях. Натриевая соль иоксинила хорошо растворима в воде[3].

Использование

Иоксинил как и схожий с ним бромоксинил используется в качестве активного ингредиента различных гербицидных смесей[1]. Он разработан компанией May & Baker Ltd. and Amchem Products Inc. и впервые описан в литературе в 1963 году. Его часто используют в сочетании с другими гербицидами и продают под торговыми названиями Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxynil и Trevespan[3]. Эффект основан среди прочего на ингибировании реакции Хилла и разобщение окислительного фосфорилирования, через ингибирование фотосистемы II[4].

Утверждение

В странах ЕС иоксинил не утвержден в качестве активного ингредиента в продуктах для защиты растений, поэтому, продукты, содержащие это вещество не встречаются в свободной продаже в Германии и Австрии. В Швейцарии гербициды, содержащие иоксинил, разрешены к использованию[5] и используются для опрыскивания зерновых и овощных культур.

Примечание

1. Record of CAS RN 1689-83-4 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
2. Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook (неопр.). — 1996. — С. 825. — ISBN 978-0-81551401-5.
3. Robert Irving Krieger. Handbook of pesticide toxicology, Band 1 (неопр.). — Academic Press. — С. 1235. — ISBN 978-0-12426260-7. (недоступная ссылка)
4. Vallurupalli Sivaji Rao. Principles of weed science (неопр.). — Science Publishers, 1999. — С. 178. — ISBN 978-1-57808069-4.
5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ioxynil Архивная копия от 12 марта 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 24 марта 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 12.