Изатоевый ангидрид

Изатоевый ангидрид

Общий
Рег. номер CAS	118-48-9
Рег. номер EINECS	100.003.869
PubChem CID	8359
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6026955
Свойства
Химическая формула	C8H5NO3
Молярная масса	163.132 g·mol^−1
Внешний вид	бежевое твёрдое вещество без запаха
Точка плавления	243 °C (469 °F; 516 K)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изатоевый ангидрид представляет собой химическое соединение из группы азотно-кислородных гетероциклов с кетогруппой.

Реакции

Гидролиз даёт углекислый газ и антраниловую кислоту. Алкоголиз протекает аналогично, давая эфир:

C ₆ H ₄ C ₂ O ₃ NH + ROH → C ₆ H ₄ (CO ₂ R) (NH ₂) + CO ₂

Амины также влияют на раскрытие кольца. Активные соединения и метиленовых карбанионы заменить кислород, давая гидроксильные хинолинон производные. Депротонирование с последующим алкилированием даёт N-замещённые производные. Азид натрия даёт бензимидазолон через изоцианат[1]. Изатоевый ангидрид используется в качестве вспенивающего агента в полимерной промышленности, поскольку он выделяет двуокись углерода.

Изатоевый ангидрид может быть получен путем пропускания фосгена в раствор антраниловой кислоты в водной соляной кислоте[2]. Этот синтез был впервые выполнен в 1899 году Э. Эрдманом^[нем.] на основе открытий в области синтеза П. Фридлендера^[нем.].

Свойства

Изатоевый ангидрид представляет собой горючее чувствительное к влаге бежевое твёрдое вещество без запаха, которое очень слабо растворяется в воде. Разлагается при нагревании выше 350 ° С.[3].

Применение

Изатный ангидрид является промежуточным продуктом для различных применений. Он используется в покрытиях и служит исходным материалом для агроактивных ингредиентов[4].

Примечания

1. Coppola, Gary M. The Chemistry of Isatoic Anhydride (англ.) // Synthesis. — 1980. — Vol. 7. — P. 505—36. — doi:10.1055/s-1980-29110.
2. Вход изатинового ангидрида в банке данных опасных веществ  (неопр.). Дата обращения: 29 июня 2019. Архивировано 29 июня 2019 года.
3. Вход в CAS №. 118-48-9 в GESTIS Банка по МРС  (неопр.). Дата обращения: 29 июня 2019. Архивировано 29 июня 2019 года.
4. В БАСФ изатиновому ангидрид  (неопр.). Дата обращения: 29 июня 2019. Архивировано 29 июня 2019 года.