Зингиберен

Зингиберен
Общие
Хим. формула	C15H24
Классификация
Рег. номер CAS	495-60-3
PubChem	92776
Рег. номер EINECS	207-804-2
SMILES	C1=CC(CC=C1C)C(C)CCC=C(C)C
InChI	InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8-10,14-15H,5,7,11H2,1-4H3/t14-,15+/m0/s1 KKOXKGNSUHTUBV-LSDHHAIUSA-N
ChEBI	10115
ChemSpider	83751
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Зингиберен — моноциклический сесквитерпен, который является преобладающим компонентом масла имбиря (Zingiber officinale), от которого и получил своё название. Он может вносить до 30 % эфирных масел в корневища имбиря. Именно это соединение придает имбирю особый вкус.

Биосинтез

Зингиберен образуется в изопреноидном пути из фарнезилпирофосфата (ФПП). ФПП подвергается перегруппировке с образованием неролидилдифосфата. После удаления пирофосфата кольцо закрывается, оставляя карбокацию на третичном углероде, прикреплённом к кольцу. Затем происходит сдвиг 1,3-гидрида, дающий более стабильную аллильную карбокацию. Заключительным этапом образования зингиберена является удаление циклического аллильного протона и последующее образование двойной связи. Зингиберенсинтаза является ферментом, ответственным за катализацию реакции образования зингиберена, а также других моно- и сесквитерпенов.[1]

Примечания

1. Cyclisation of farnesyl pyrophosphate into sesquiterpenoids in ginger rhizomes (Zingiber officinale) (англ.) // Fitoterapia. — 1999-12-01. — Vol. 70, iss. 6. — P. 568–574. — ISSN 0367-326X. — doi:10.1016/S0367-326X(99)00090-8. Архивировано 1 мая 2021 года.