Дигидрокверцетин

Дигидрокверцетин
Общие
Традиционные названия	dihydroquercetin DHQ, taxifolin, apigenin
Хим. формула	С15H12O7
Физические свойства
Состояние	светло-жёлтый порошок
Молярная масса	304,25 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	480-18-2
PubChem	439533
Рег. номер EINECS	207-543-4
SMILES	OC1=C(C([C@H](O)[C@@H](C2=CC(O)=C(O)C=C2)O3)=O)C3=CC(O)=C1
InChI	InChI=1S/C15H12O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,14-19,21H/t14-,15+/m0/s1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N
ChEBI	17948
ChemSpider	458
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дигидрокверцетин (англ. dihydroquercetin, DHQ) — полифенол, флавоноид из группы кверцетина, антиоксидант натурального происхождения, компонент пищевых продуктов[1]. Содержится в комлевой части даурской лиственницы[2][1] и в других хвойных деревьях, в древесине черешни, в семенах расторопши[1].

Изомер дигидрокверцетина транс (2R,3R)-дигидрокверцетин называется таксифолин (taxifolin)[2].

Распространённость в природе и в пище

Дигидрокверцетин и таксифолин содержатся в пище и являются пищевыми добавками. За сутки человек съедает от 50 до 800 мг флавоноидов, среди которых есть и дигидрокверцетин, и таксифолин[1].

Среди продуктов, содержащих дигидрокверцетин и таксифолин — оливковое масло, виноград, цитрусовые и лук[1].

Таксифолин содержится в хвойных породах деревьев: лиственница сибирская, сосна Роксбурга, кедр гималайский. Он также может быть получен из древесины черешни или из семян расторопши[1].

Классификация

По молекулярному строению и функциям дигидрокверцетин близок кверцетину и рутину, но превосходит их по фармакобиологической активности. Относится к группе витаминов P.

Биологическая активность

Дигидрокверцетин и таксифолин, будучи антиоксидантами, исследуются в поисках их лекарственного применения[1].

Исследования in vitro

На культурах бактерий дигидрокверцетин обладает меньшими токсическими и мутагенными свойствами, чем кверцетин[3].

Дигидрокверцетин и его производные КН-2, КН-4, КН-7, КН-8 обладают антиоксидантной активностью на культурах клеток мыши и на культуре раковых клеток молочной железы человека MCF-7[4].

Дигидрокверцетин способен стимулировать образование фибрилл и стабилизировать фибриллярные формы коллагена в культуре клеток[5].

Производное таксифолина таксифолин-7-O-α-L-рамнопиранозид усиливает действие антибиотиков на культуру клеток[6].

Метаболизм

Фермент дигидрокверцетина, NADH , NADPH , H ^+ и O₂ для получения 2,3- dihydrogossypetin , NAD ^+ , НАДФ ^+ и H₂O.

Фермент leucocyanidin оксигеназы использует leucocyanidin , 2-оксоглутарат и O₂ для получения Цис-дигидрокверцетина , дигидрокверцетина, сукцинат , CO₂ и H₂O.

Применение

Таксифолин используется в качестве пищевой добавки в безалкогольных напитках, шоколадных конфетах и других кондитерских изделиях, предназначенных для употребления в пищу взрослым и детям с 9 лет. В напитках концентрация таксифолина составляет до 0,02 г/л, в кондитерской продукции 0,07 г/кг[2].

Норма потребления таксифолина для людей старше 14 лет составляет 100 мг в день[2].

Примечания

1. Das et al., 2021.
2. Turck, D. Scientific Opinion on taxifolin‐rich extract from Dahurian Larch (Larix gmelinii) : [англ.] : [арх. 1 января 2018] / D. Turck, J.-L. Bresson, B. Burlingame … [et al.] // EFSA Journal. — 2017. — Vol. 15, no. 2. — Art. e04682. — doi:10.2903/j.efsa.2017.4682. — PMID 32625400. — PMC 7010141.
3. Makena, P. S. Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA : [англ.] / P. S. Makena, S. C. Pierce, K.-T. Chung … [et al.] // Environmental and Molecular Mutagenesis. — 2009. — Vol. 50, no. 6. — P. 451–459. — ISSN 1098-2280. — doi:10.1002/em.20487. — PMID 19326464.
4. Антипролиферативная и антиоксидантная активность новых производных дигидрокверцетина // Экспериментальная и клиническая фармакология. — 2017. — № 9. — С. 39–42.
5. Tarahovsky, Y. S. Acceleration of fibril formation and thermal stabilization of collagen fibrils in the presence of taxifolin (dihydroquercetin) : [англ.] / Y. S. Tarahovsky, I. I. Selezneva, N. A. Vasilieva … [et al.] // Bulletin of Experimental Biology and Medicine. — 2007. — Vol. 144, no. 6. — P. 791–794. — ISSN 0007-4888. — doi:10.1007/s10517-007-0433-z. — PMID 18856203.
6. An, J. Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) : [англ.] / J. An, G. Y. Zuo, X. Y. Hao … [et al.] // Phytomedicine: International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology. — 2011. — Vol. 18, no. 11. — P. 990–993. — ISSN 1618-095X. — doi:10.1016/j.phymed.2011.02.013. — PMID 21466953.

Литература

• Das, A. Pharmacological basis and new insights of taxifolin: A comprehensive review : [англ.] / A. Das, R. Baidya, T. Chakraborty … [et al.] // Biomedicine & Pharmacotherapy : журн. — 2021. — Vol. 142. — P. 112004. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2021.112004.. — PMID 34388527.

Ссылки

• Государственный Реестр лекарственных средств
• Dihydroquercetin (taxifolin) — sciencedirect (англ.)
• https://acnfp.food.gov.uk/committee/acnfp/assess/fullapplics/taxifolin