Единственный сын Джона де Грея, 1-го графа Танкервиля, и Джоан Черлтон[1]. После гибели отца в битве при Боже в 1421 году, будучи ещё ребёнком, унаследовал его владения, располагавшиеся главным образом в Дареме и Нортумберленде, и французский графский титул. В 1425 году умерла мать Генри, дочь валлийского барона Эдуарда Черлтона, 5-го барона Черлтона, и от неё Грей унаследовал обширные владения в Поуисе. Поэтому во взрослой жизни он именовал себя бароном Поуис[2], но в парламент его в этом качестве не вызывали ни разу[3].
В 1426 году Грей был посвящён в рыцари[4]. В 1447 году в замке Поуис он приказал казнить без суда и следствия сэра Гриффида Вихана. По разным версиям, это произошло из-за того, что граф подозревал Вихана в симпатиях к йоркистам, хотел отомстить за смерть от руки Вихана сэра Кристофера Толбота или хотел устранить притязания Вихана на Поуис.
Устинов В. Г. Столетняя война и Войны Роз. — М.: АСТ: Астрель, Хранитель, 2007. — 637 с. — (Историческая библиотека). — 1500 экз. — ISBN 978-5-17-042765-9.
Kinsford C.Grey, John (d. 1421) // Dictionary of National Biography. — 1885—1900. — Т. 23. — С. 192.
