Начальная часть проспекта возникла во второй половине XIX века как отрезок Большой Васильковской улицы (до нынешней Голосеевской площади), в 1944—1957 годах — Васильковской улицы. В 1957 году объединена под нынешним названием с новопроложенной автомагистралью (проложена сквозь Голосеевский лес в течение 1950-х годов под условным названием «Автострада Киев—Одесса»). В 1976 году от проспекта 40-летия Октября отделена улица Маршала Кошевого (пролегала от Одесской площади), а в 1983 году — проспект Академика Глушкова, после чего он приобрёл нынешние размеры.
В сентябре 2015 года проспект 40-летия Октября был официально переименован в Голосеевский проспект[1] (в некоторых источниках проспект 40-летия Октября называли Голосеевским проспектом еще в начале 2000-х годов, однако решение Киевсовета о переименовании тогда не вступило в силу[2]).
Застройка
Строительство жилых домов вдоль проспекта началось в 1958 году[3]. В застройке преобладают пяти- и восьмиэтажные «хрущёвки», многоэтажные жилые дома более позднего времени. В начале проспекта, поблизости от Демиевской площади сохранилось несколько зданий начала XX века.
Памятники архитектуры, исторически ценные здания
№ 6 — врата Демиевского снарядного завода (конец XIX столетия);
№ 8 — комплекс сооружений Демиевского пивзавода Шульца (вторая половина XIX столетия);
Памятник Максиму Рыльскому. Установлен в 2003 году возле входа в парк им. М. Рыльского. Выполнен из бронзы и гранита скульптором П. Остапенко и архитектором А. Стукаловым.