Глутаровый альдегид

Глутаровый альдегид
Общие
Хим. формула	C5H8O2
Физические свойства
Молярная масса	100,12 г/моль
Плотность	1,1 ± 0,01 г/см³[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-14 °C
• кипения	188 (с разл.) °C
Давление пара	17 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	легко растворим
Классификация
Рег. номер CAS	111-30-8
PubChem	3485
Рег. номер EINECS	203-856-5
SMILES	C(CC=O)CC=O
InChI	InChI=1S/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2 SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MA2450000
ChEBI	64276
ChemSpider	3365
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Глутаровый альдегид (глутаровый диальдегид, пентандиаль) — органическое соединение, альдегид с химической формулой C₅H₈O₂. Прозрачная и бесцветная жидкость, легко растворимая в воде, раздражающе действующая на глаза и лёгкие. Применяется как дубящее средство в производстве кож, также используется в текстильной промышленности и микроскопии.

Свойства

Имеет вид прозрачной жидкости, как правило без цвета или со слабо-жёлтой окраской. У глутаральдегида резкий запах. Имеет молярную массу 100,12 г/моль, плавится при −14 °C, кипит при 188 °C, при этом разлагаясь. Хорошо растворяется в воде, спирте, эфире и других органических растворителях.

Соединение нестабильно и при хранении полимеризуется. Для превращения обратно в мономерную форму полимер требуется перегонять в вакууме. Также при длительном хранении постепенно повышается кислотность[2].

Имеет типичные для альдегидов химические свойства.

Получение

Синтезируют из 2-бутокси-3,4-дигидропирана реакцией с уксусной кислотой. Полученную реакционную массу нейтрализуют бикарбонатом натрия, затем экстрагируют эфиром и очищают вакуумной перегонкой[2].

Применение

Используется как дубитель в кожевенной промышленности, входит в составы различных аппретирующих пропиток при производстве тканей[3].

В микроскопии дубящие свойства применяются для фиксации тканей при гистохимических и гистологических исследованиях, в особенности для целей электронной микроскопии. При работе с белками используется в качестве сшивающего агента[2].

Глутаральдегид широко применяется как стерилизующее средство в медицинских учреждениях. Обычно хранится в виде 2% расствора в воде, предварительно забуференным перед употреблением до рН 7,5—8,5.[4]

Безопасность

Вызывает раздражение дыхательных путей, глаз и кожи человека[2].

Раздражение глаз и дыхательных путей отмечается при 0,3 млн-1.

У медицинских работников после экспозиции к глутаральдегиду часто наблюдается профессиональный контактный дерматит. Широко распространена экзема кистей рук. Резиновые перчатки, похоже, не обеспечивают защиты. Глутаральдегид одновременно и раздражает, и сенсибилизирует ткани.[4]

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0301.html
2. Фрайштат, 1980, с. 106.
3. Кнунянц, 1983.
4. Отравление глутаральдегидом и его побочные эффекты  (неопр.). meduniver.com. Дата обращения: 3 декабря 2024.

Литература

• Глутаровый альдегид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 139. — 792 с.
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.