Генцианин

Генцианин
Общие
Хим. формула	C10H9O2N
Физические свойства
Молярная масса	175.18 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	79-80 °C
Классификация
Рег. номер CAS	439-89-4
PubChem	354616
SMILES	C=CC1=C2CCOC(=O)C2=CN=C1
InChI	InChI=1S/C10H9NO2/c1-2-7-5-11-6-9-8(7)3-4-13-10(9)12/h2,5-6H,1,3-4H2 DFNZYFAJQPLJFI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28981
ChemSpider	314782
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Генцианин — алкалоид пиридинового ряда, производное винилпиридина. Впервые был выделен в 1944 г. советским химиком Н. Ф. Проскуриной из растения горечавки Кирилова (Gentiana kirilowii Turcz.), по латинскому названию которого и получил своё название. Впоследствии он был найден и в других растениях рода горечавок, а также в золототысячнике обыкновенном.

Свойства

Генцианин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, легко растворимое в бензоле и хлороформе, мало растворимое в ацетоне и этаноле, почти нерастворимое в диэтиловом и петролейном эфирах.

Является третичным основанием. С сильными минеральными кислотами образует устойчивые кристаллические соли — нитрат, хлорид, оксалат. Также легко растворяется в щелочах, образуя соли генциановой кислоты. При каталитическом гидрировании по двойной связи присоединяет водород, переходя в дигидрогенцианин. Мягкое окисление переводит генцианин в генцианиновую кислоту, сильные окислители превращают его в β,β',γ-пиридинтрикарбоновую кислоту.

Литература

• Орехов А. П. Химия алкалоидов. 2-е изд., испр. и доп. д-ром хим. наук Р. А. Коноваловой и канд. хим. наук А. А. Коноваловой. — М.: Изд-во Акад. наук СССР, 1955. — 860 с.