В свой выпускной год Брэдли котировался, как один из лучших выпускников школ в 2009 году. Он был 1-м номером по версии ESPNU[англ.][1], 4-м в рейтинге Rivals.com[англ.][2] и 5-м по версии Scout.com[англ.][3]. Эйвери привёл свою школьную команду к титулу чемпионов США, а также считался лучшим защитником задней линии среди школьников нации[4]. По итогам сезона он получил звание лучшего баскетболиста-школьника года по версии ESPN, а также был включён в символическую сборную года[5].
Команда начала сезон 2009/2010 годов с 17 побед подряд. 9 января Брэдли стал лучшим игроков матча против команды Университета Колорадо, набрав 29 очков (лучший показатель за студенческую карьеру) и 9 подборов[8]. В «Мартовском безумии»[англ.] Лонгхорнс уступили в первом же матче на вылет «Уэйк Форрест Димон Диконс» со счётом 80—81, Эйвери провалил игру, набрав 9 очков[9].
Профессиональная карьера
Драфт НБА
После разочаровывающего сезона с «Лонгхорнс» Брэдли решил выставить свою кандидатуру на Драфт НБА 2009 года, но перед тем, как начать подготовку в различных спортивных лагерях, он закончил учебный семестр в университете[10]. Скауты НБА предсказывали, что Эйвери выберут в районе 10—15 места, в итоге он был выбран под 19-м номером «Бостон Селтикс»[11].
2 июля 2010 года Брэдли подписал контракт с «Селтикс», за первый сезон он должен был получить около $1,4 млн, а за второй около $1,5 млн[12][13]. В тот же день Эйвери сделали операцию на голеностопном суставе, он получил травму в одном из тренировочных лагерей перед драфтом[14]. Восстановление заняло больше времени, чем предполагали специалисты, Брэдли вернулся в строй только в конце ноября. После неожиданно серьёзной травмы Док Риверс решил не перегружать новичка и давал ему ограниченное время на площадке[15]. 14 января Эйвери отправили в Лигу развития НБА в команду «Мэн Ред Клоз»[16]. В одной из игр он повторил рекорд «Ди-Лиги», сделав 9 перехватов в одном матче[17]. 6 февраля его вернули в «Бостон», где до конца сезона он выходил на паркет на небольшие промежутки времени[18].
Брэдли начал сезон 2011/12 как дублёр Рэджона Рондо и Кейона Дулинга на позиции разыгрывающего, к концу сезона он стал чаще выходить на позиции атакующего защитника, заменив в стартовой пятёрке травмированного Рэя Аллена. На новой позиции Брэдли смог в полной мере раскрыть потенциал в игре в защите. Уже в январе прогресс Эйвери в защите стал очевиден, в этом же месяце он впервые вышел в стартовой пятёрке «Бостона»[19]. Весной 2012 года Брэдли стал одним из ключевых игроков «Селтикс», а также занял 8-е место в голосовании на звание «Самого прогрессирующего игрока НБА»[20]. В 3-й игре первого раунда плей-офф против «Атланты Хокс» Эйвери получил вывих левого плеча и не смог продолжить встречу[21]. Он пропустил несколько игр, но затем вернулся в состав, команда благополучно прошла в следующий раунд, где встречалась с «Филадельфией Севенти Сиксерс». Во 2-й игре серии Брэдли вновь вывихнул плечо, по слова Дока Риверса это случилось в третий раз за две недели, игрок не смог продолжить матч[22]. 25 мая стало известно, что Эйвери будет сделана операция на плече, и он пропустит оставшиеся игры плей-офф[23]. Врачи изучавшие состояние здоровья молодого игрока пришли к выводу, что ему необходима ещё одна операция на втором плече. Но её нельзя было проводить, так как Брэдли должен был восстановиться после первой операции, таким образом из-за затянувшегося лечения ожидалось, что он пропустит первый отрезок сезона 2012/13[24].
30 октября 2012 года Селтикс продлили контракт с Брэдли до конца сезона 2013/14, за который он должен будет получить $2,5 млн[25]. Эйвери восстановился после травмы и 2 января вышел в стартовой пятёрке в игре против «Мемфис Гриззлис». 28 января Рэджон Рондо выбыл до конца сезона из-за травмы колена, и Брэдли перевели на позицию разыгрывающего защитника в стартовой пятёрке.
Хапоэль (Иерусалим)
Во время локаута НБА 2011 года Брэдли выступал за команду израильской лиги «Хапоэль» из Иерусалима. Он сыграл всего два матча и вернулся в расположение «Селтикс» после прекращения локаута[26][27].
Возвращение в Бостон (2011—2017)
Сезон 2011-12
В сезоне НБА 2011/2012 годов у Брэдли было много игрового времени, и после травмы Рэя Аллена вошёл в стартовую пятёрку. 20 апреля 2012 года ему удалось набрать рекордные в карьере 28 очков в матче против «Атланта Хокс». Однако Брэдли вывихнул плечо во время плей-офф НБА 2012 года, потребовалось операционное вмешательство, в итоге «Селтикс», проиграли «Майами Хит» в семи играх в финале конференции.
Сезон 2012-13
2 января 2013 года Брэдли вновь вернулся на паркет в игре против «Мемфис Гриззлис», выступив в роли стартового атакующего защитника и значительно усилив команду, о чем свидетельствуют их победы в шести из первых семи игр, в которых участвовал Брэдли.
Сезон 2014-15
15 июля Брэдли повторно подписал четырехлетний контракт с «Селтикс» на 32 миллиона долларов[28][29]. В регулярном сезоне Брэдли лидировал среди «Селтикс» по количеству сыгранных минут и очков, хотя его количество очков за игру и процент бросков немного снизились с 2013 по 2014 год[30]. Серия плей-офф «Селтикс» была короткой, так как будущий чемпион конференции «Кливленд Кавальерс» обыграл «Селтикс» со счетом 4-0. В последней игре серии Брэдли сыграл 40 из 48 минут, но его 16 очков не хватило, чтобы одолеть Леброна Джеймса и «Кавальерс». Тем не менее, сезон 2014-15 стал неожиданным успехом для «Селтикс» и еще одним успешным и относительно здоровым годом для Брэдли.
Сезон 2015-16
Он пропустил две игры из-за травмы икры вернулся в игру в качестве шестого номера. Он отлично справился со своей новой ролью, улучшив показатели набора очков, эффективности и защиты[31]. Брэдли пропустил три игры в начале января из-за травмы бедра[32], и после его возвращения «Селтикс» стали одной из лучших команд Восточной конференции. Брэдли сыграл ряд запоминающихся игр. 27 января он набрал 21 очко в первой половине, выиграв со счетом 111—103 у «Денвер Наггетс». 5 февраля он забил победный трехочковый бросок, который позволил «Бостону» одержать победу со счетом 104—103 над лидером Восточной конференции «Кливленд Кавальерс».
Сезон 2016-17
Брэдли пришлось пережить несколько травм, в первую очередь травму правого ахилла, из-за которой он пропустил 22 из 23 игр в январе и феврале[33]. Сезон был успешным для «Селтикс»: 53 победы принесли им первое место в плей-офф Восточной конференции[33].
Детройт Пистонс (2017—2018)
7 июля 2017 года «Селтикс», желая освободить место в платежной ведомости для подписания звездного свободного агента Гордона Хэйуорда[34], обменяли Брэдли и выбор второго раунда драфта 2019 года в «Детройт Пистонс» на Маркуса Морриса[35]. На тот момент Брэдли был самым долгоиграющим «кельтом» в команде. В своем дебюте за «Пистонс» в открытии сезона 18 октября 2017 года Брэдли набрал 15 очков в победе над «Шарлотт Хорнетс»[36].
Лос-Анджелес Клипперс (2018—2019)
29 января 2018 года Брэдли, а также Тобиас Харрис, Бобан Марьянович, будущий защищенный выбор первого раунда драфта и будущий выбор второго раунда драфта, были обменяны в «Лос-Анджелес Клипперс» на Блэйка Гриффина, Уилли Рида и Брайса Джонсона[37][38]. 13 марта 2018 года он перенес успешную операцию по восстановлению приводящей мышцы бедра и прямой мышцы живота. Он выбыл на срок от шести до восьми недель[39].
9 июля 2018 года Брэдли переподписал контракт с «Клипперс»[40].
6 июля 2019 года Брэдли был отчислен «Гриззлис»[43].
Лос-Анджелес Лейкерс (2019—2020)
В июле 2019 года Брэдли подписал двухлетний контракт на сумму 9,77 млн долларов с «Лос-Анджелес Лейкерс»[44]. Сезон 2019-20 был приостановлен в середине сезона из-за пандемии COVID-19. Сезон возобновился, но Брэдли отказался вернуться в клуб, чтобы остаться с семьей ради своего старшего ребенка, шестилетнего сына Лиама, который с трудом восстанавливался после респираторных заболеваний[45]. «Лейкерс» подписали Джея Ар Смита на его место[46]. Без Брэдли «Лейкерс» выиграли Финал НБА 2020 года. Однако Брэдли получил чемпионский перстень за ту роль, которую он сыграл в регулярном сезоне 2019-20. После окончания сезона он отказался от опции игрока на 5 миллионов долларов в последний год своего контракта и стал свободным агентом[47].
Майами Хит (2020—2021)
23 ноября 2020 года Брэдли подписал контракт с «Майами Хит»[48].
Хьюстон Рокетс (2021)
25 марта 2021 года Брэдли, Келли Олиник и право на обмен пиков на драфте 2022 года были обменяны в «Хьюстон Рокетс» на Виктора Оладипо[49]. «Рокетс» решили не активировать опцию команды в его контракте, что сделало его свободным агентом по окончании сезона.
24 сентября 2021 года Брэдли подписал контракт с «Голден Стэйт Уорриорз»[50]. Однако 15 октября он был отчислен после четырех предсезонных игр[51].
Возвращение в Лейкерс (2021—2022)
18 октября 2021 года Брэдли вернулся в «Лейкерс»[52].
