ru %D0%91%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%B0%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD

Бромацетон
Бромацетон
Общие
Систематическое; наименование	1-бром-2-пропанон
Сокращения	BA
Хим. формула	C3H5BrO
Рац. формула	CH3-CO-CH2Br
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	136,99 г/моль
Плотность	1,634 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	-36.5 °C
• кипения	137 °C
Классификация
Рег. номер CAS	598-31-2
PubChem	11715
Рег. номер EINECS	209-928-2
SMILES	CC(=O)CBr
InChI	InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UC0525000
ChEBI	51845
ChemSpider	11223
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Бромацетон (мартонит) — боевое отравляющее вещество, относящееся к группе лакриматоров, которое было впервые применено немцами в июле 1915 года в ходе Первой мировой войны^[1].

В природе бромацетон содержится (менее 1 %) в эфирном масле гавайской водоросли Asparagopsis taxiformis^[англ.]^[2].

Синтез

Бромацетон получают взаимодействием ацетона и брома в присутствии сильной неорганической кислоты и окислителя:

{\mathsf {CH_{3}COCH_{3}+Br_{2}\xrightarrow {HCl+H_{2}O_{2}/HNO_{3}} CH_{2}BrCOCH_{3}+HBr}}

В промышленности добавляют окислитель для более полного использования брома, вещество является сильным лакриматором (вызывает сильное слезотечение), поэтому работать с ним следует исключительно в очках и масках, защищающих слизистые оболочки, дыхательные пути и глаза.

Применение

В настоящее время как отравляющее вещество не используется в связи с малой стойкостью и эффективностью. Используется в синтезе некоторых лекарственных препаратов, например, амфетаминов. Вызывает сильное слезотечение (лакриматор).

Примечания

↑ Chemical Weapons in World War I Архивировано 19 сентября 2010 года.
↑ B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller. Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta) (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry^[англ.] : journal. — 1976. — Vol. 24, no. 4. — P. 856—861. — doi:10.1021/jf60206a040.

Ссылки

[1] Chemical Weapons in World War I Архивировано 19 сентября 2010 года.

[2] B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller. Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta) (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry^[англ.] : journal. — 1976. — Vol. 24, no. 4. — P. 856—861. — doi:10.1021/jf60206a040.

[1]

[2]