Дэйв Болланд начинал игровую карьеру в юниорской лиге Большого Торонто, в клубе «Торонто Ред Уингз»[3]. Через два года, в 2002 году, Болланд был выбран на драфте ОХЛ клубом «Лондон Найтс» в первом раунде под восьмым номером. В сезоне 2002/03 Болланд дебютировал в ОХЛ. За 64 игры он набрал 17 (7+10) очков. Но уже в следующем сезоне Дэйв улучшил свою результативность, набрав 67 (37+30) очков в 65 матчах, и был признан самым прогрессирующим игроком клуба. Он участвовал в 2004 году в матче всех звезд хоккейной лиги Онтарио от Западной конференции, а также в матче лучших проспектов Канадской хоккейной лигипредстоящегодрафта НХЛ. В преддрафтовом рейтинге Болланд занял 8 место среди североамериканских полевых игроков[4], а на самом драфте его во втором раунде под общим 32-м номером выбрал клуб «Чикаго Блэкхокс». Два следующих сезона Болланд провел в ОХЛ, играя за «Лондон». В 2005 году он стал чемпионом ОХЛ и обладателем Мемориального кубка, а годом позже попал в первую команду всех звезд Канадской хоккейной лиги, забросил больше всех шайб в плей-офф ОХЛ и получил приз «Джим Мэхон Трофи» как правый нападающий, набравший больше всех очков в регулярном чемпионате.
«Чикаго Блэкхокс»
25 мая 2006 года Дэйв Болланд подписал с «Чикаго» трёхлетний контракт новичка[5].
В «Чикаго Блэкхокс» Болланд дебютировал 25 октября 2006 года, в девятой игре сезона, против «Ванкувер Кэнакс»[6][7]. Он вместе с Майком Бланденом заменил в составе травмированных Михала Гандзуша и Мартина Гавлата[8]. «Блэкхокс» проиграли матч со счётом 0-5, Болланд отметился показателем полезности «минус 1». После он был отправлен в АХЛ в фарм-клуб «Чикаго» «Норфолк Эдмиралс». В следующем сезоне «Чикаго» сменили фарм-клуб в АХЛ на новообразованный «Рокфорд Айсхогс». Дэйв Болланд стал первым игроком «Рокфорда», забросившим шайбу. Это случилось 6 октября 2007 года в матче против «Куод-Сити Флэймз»[3]. Также Болланд стал первым игроком «Айсхогс», вызванным в «Блэкхокс»[3]. 25 октября, накануне матча против «Атланты Трэшерз», он был вызван в основную команду, чтобы заменить сломавшего нос Давида Кочи[9]. Уже в следующей игре — против «Далласа» 31 октября — Болланд набрал своё первое очко в НХЛ, отдав голевую передачу Джеймсу Висниевски[10]. Первый гол в НХЛ Дэйв Болланд забил 16 декабря 2007 года в ворота Томаша Вокоуна из «Флориды Пантерз»[11]. 23 декабря в игре против «Эдмонтон Ойлерз» Болланд сломал палец и был вынужден пропустить почти два месяца[12][13].
24 января 2009 года Болланд в составе команды «второгодников» принял участие в матче молодых звёзд НХЛ, проходившем перед матчем всех звёзд НХЛ[14]. Он заменил нападающего «Бостона» Милана Лучича[15].
29 июня 2009 года Болланд подписал новый контракт с «Блэкхокс». Контракт был рассчитан на пять лет с зарплатой 3,375 млн долларов за сезон[16][17][18]. В начале ноября 2009 года Болланд получил травму спины, из-за которой был вынужден пропустить бо́льшую часть регулярного сезона 2009/10[19]. 11 ноября ему была проведена операция по удалению грыжи межпозвонкового диска[20]. Болланд вернулся на лёд 3 февраля в матче против «Сент-Луис Блюз»[21]. Всего в регулярном сезоне Дэйв сыграл в 39 матчах. В плей-офф Болланд принял участие во всех 22-х матчах «Чикаго» и внёс заметный вклад в итоговую победу «ястребов» в Кубке Стэнли[22][23][24].
В марте 2011 года Болланд выбыл на месяц из-за сотрясения мозга, полученного в столкновении с защитником «Тампы» Павелом Кубиной[25][26]. За удар в голову Кубина был дисквалифицирован на три игры[27]. Болланд смог восстановился к середине апреля и принял участие в первом раунде плей-офф, где «Чикаго» уже проигрывал «Ванкуверу» со счётом 0-3 в серии. «Блэкхокс» смогли выиграть следующие три игры, но в решающем, седьмом матче уступили 1-2; победу «Кэнакс» в овертайме принёс Александр Барроуз. «Ванкувер» в том розыгрыше Кубка Стенли дошёл до финала, где уступил «Бостону» в семи матчах. Болланд назвал появление в финале «Ванкувера» «отстоем», а Барроуза — «маленькой девчонкой»[28]. В декабре того же года состоялся ещё один конфликт с участием Болланда и игроками «Ванкувера»: Болланд назвал Хенрика и Даниеля Сединов сёстрами[29]. У Хенрика Седина и главного тренера «Кэнакс» Алена Виньо слова Болланда вызвали недоумение[30][31][32].
В «Чикаго» Дэйв Болланд был центром третьего звена, выполнявшего больше оборонительные функции[33][34][35][36]. Несмотря на это, Болланд в каждом сезоне был близок к показателю 0,5 набранных очка за игру. В укороченном из-за локаута сезоне 2012/13 Болланд стал играть во второй тройке «Чикаго», но из-за очередной травмы он пропустил несколько матчей, а когда вернулся, его место уже занял вернувшийся из «Сан-Хосе» Михал Гандзуш[37][38][39]. В плей-офф Болланд в 18 матчах набрал 6 (3+3) очков, причём 5 из них в финальной серии с «Бостоном». Все три своих гола в плей-офф Болланд забил в третьих периодах «Бостону»[40][41], причём последний его гол оказался победным, позволившим «Чикаго» обыграть «Бостон» и завоевать Кубок Стэнли во второй раз за три года[42].
Первый матч в составе «Торонто» Болланд провел 1 октября 2013 года против «Монреаль Канадиенс»[47]. В следующем матче он оформил дубль в ворота Стива Мэйсона из «Филадельфии Флайерз», причём первая его шайба стала победной в той встрече[48]. 2 ноября 2013 года нападающий «Ванкувера» Зак Кассиан ударил Болланда коньком по левой ноге[49][50], что вызвало разрыв связок[51]. На следующий день Болланду провели операцию[52], а восстановление заняло четыре месяца[53].
«Флорида Пантерз»
1 июля 2014 года Болланд в качестве свободного агента подписал контракт с «Флоридой Пантерз». Срок контракта составил 5 лет, общая сумма соглашения — 27,5 млн долларов[54].
В начале сезона 2014/15, сыграв 4 игры, получил травму паха и пропустил около двух месяцев.[55] Первый гол за «пантер» забил 13 января в матче с «Виннипег Джетс».
25 августа 2016 года был обменян в «Аризону Койотис» вместе Лоусоном Краузе на драфт-пики во 2 и 3 раундах драфта.[56] Из-за травм колена и спины не провел за «Аризону» ни одного матча, хотя контракт игрока действовал до конца сезона 2018/19.
Вне хоккея
Дэйв Болланд основал благотворительный фонд «Bolland foundation», целью которого является помощь подросткам из неблагополучных районов.
Я понимаю ценность и значимость наставничества, руководства и постановки целей в жизни молодого человека; это ключи к успеху. Я хочу помочь молодежи черпать вдохновение и осуществлять свои мечты.
Фонд Болланда имеет три направления: «Beyond The Ball» — спортивная организация в Чикаго, «The Remix Project» — организация, занимающаяся детским творчеством в Торонто и «Easter Seals» — программа, дающая возможность детям с ограниченными возможностями играть в следж-хоккей[57].