Бензои́лперокси́д (дибензои́лперокси́д, перокси́д бензои́ла) — органическое соединениеароматического ряда, относящееся к диацилпероксидам и содержащее пероксидную группу O−O, связанную с двумя бензоильными группами C6H5−C(O)−.
Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой (a = 0,891 нм;b = 1,424 нм;c = 0,940 нм;Z = 4 пространственная группа P212121). Молекула бензоилпероксида имеет следующее строение:
Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов по следующей схеме:
.
Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионовпереходных металлов.
Чистый пероксид бензоила легко воспламеняется и интенсивно горит; горение его больших количеств может перейти во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении.
Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием её выше 20 % устойчива.
Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид также воспламеняется при действии минеральных кислот.
Обладает окислительными свойствами: окисляет замещённые фосфины R3P до R3PO, сульфиды до сульфоксидов. При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение.
Синтез бензоилпероксида происходит в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоду.